Reações de Aminas (Diazotização, Reação de Carbilamina)

Aminas são compostos orgânicos contendo um par de elétrons não compartilhados ligados a um átomo de nitrogênio. Podem ser considerados derivados da amônia NH 3 onde um ou mais dos átomos de hidrogênio são substituídos por grupos alquila ou arila. As aminas são classificadas como primárias (RNH 2), secundárias (R 2 NH), ou terciárias (R 3 N), dependendo de quantos átomos de hidrogênio são substituídos.

Diazotização

Diazotização é uma reação química usada para converter aminas aromáticas primárias em sais de diazônio. Esses sais de diazônio são intermediários muito úteis na síntese orgânica. A reação geral para diazotização é a seguinte:

RNH 2 + HCl + NaNO 2 → RN≡N⁺ Cl⁻ + H 2 O

onde RNH 2 é uma amina aromática primária, HCl é ácido clorídrico, e NaNO 2 é nitrito de sódio.

Mecanismo da diazotização

A reação procede via a formação de ácido nitroso (HNO 2) a partir do nitrito de sódio e ácido clorídrico. A amina primária então reage com o ácido nitroso para formar o sal de diazônio.

Os passos são os seguintes:

1. Formação de Ácido Nitroso:

   NaNO 2 + HCl → HNO 2 + NaCl

2. Reação com aminas aromáticas:

   RNH 2 + HNO 2 + HCl → RN≡N⁺ Cl⁻ + 2H 2 O

Aplicações dos sais de diazônio

Sais de diazônio desempenham um papel importante na síntese de corantes azo e também podem ser usados para preparar várias derivações arílicas por reações de substituição, substituindo o grupo diazo por outros substituintes como halogênio, –OH, etc.

Reação de Carbilamina

A reação de carbilamina é um teste para aminas primárias. Envolve a formação de isocianetos (também chamados de carbilaminas) a partir de aminas primárias, clorofórmio CHCl 3 e uma base. A reação geral é a seguinte:

RNH 2 + CHCl 3 + KOH → RNC + KCl + 2H 2 O

onde RNH 2 é uma amina primária, CHCl 3 é clorofórmio, e KOH é hidróxido de potássio. O produto RNC é um isocianeto, que geralmente tem um odor muito desagradável.

Mecanismo da reação de carbilamina

A reação produz diclorocarbeno :CCl 2, que reage com a amina primária:

1. O clorofórmio reage com o hidróxido de potássio para formar diclorocarbeno:

   CHCl 3 + KOH → :CCl 2 + KCl + H 2 O

2. Diclorocarbeno reage com a amina:

   RNH 2 + :CCl 2 → RNC + 2HCl

Importância da reação de carbilamina

Esta reação é um teste útil para identificar aminas primárias, já que aminas secundárias e terciárias não formam isocianetos nas mesmas condições de reação. O odor característico dos isocianetos serve como um indicador para a presença de aminas primárias.

Conclusão

As reações de aminas, particularmente as reações de diazotização e de carbilamina, são importantes no contexto da síntese orgânica. A diazotização ajuda a formar intermediários importantes como sais de diazônio, que podem então ser convertidos em uma ampla gama de compostos aromáticos úteis. A reação de carbilamina serve unicamente como uma ferramenta de diagnóstico para identificar aminas primárias devido ao odor característico de seu produto, o isocianeto. Compreender essas reações permite aos químicos manipular e alterar aminas para uma variedade de aplicações no laboratório e na indústria.

Exemplo Visual

Abaixo está o diagrama de fluxo de reação de diazotização:

_RNH2 + _NaNO2 + HCl Rn≡N⁺ Cl⁻ + H ₂ O

Abaixo está o diagrama de fluxo de reação da reação de carbilamina:

₂ + CHCl ₃ + KOH RNC + KCl + 2H ₂ O

Ao estudar essas reações em detalhes, os estudantes ganham uma melhor compreensão do comportamento químico das aminas, abrindo caminho para uma melhor compreensão da síntese orgânica e transformações químicas em futuros estudos de química.

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