Двенадцатый класс → Органические соединения, содержащие азот ↓
Подготовка и свойства аминов
Введение
Амины — это важные органические соединения, содержащие азот. Они происходят от аммиака (NH 3) и характеризуются наличием атома азота, связанного с одной или несколькими алкильными или арильными группами. Амины играют важную роль как в органической, так и в биологической химии и встречаются во многих биологических молекулах, таких как аминокислоты, белки, гормоны и витамины.
Структура аминов
Амины можно классифицировать на основе количества углеводородных групп, прикрепленных к атому азота:
- Первичный амин: Одна углеродная группа прикреплена к азоту. Пример: метиламин (
CH 3 NH 2). - Вторичные амины: Две углеродные группы прикреплены к азоту. Пример: диметиламин (
(CH 3) 2 NH). - Третичный амин: Три углеродные группы прикреплены к азоту. Пример: триметиламин (
(CH 3) 3 N).
Подготовка аминов
1. Восстановление нитросоединений
Распространенным методом получения аминов является восстановление нитросоединений. Нитросоединения, содержащие -NO 2 группу, восстанавливаются до аминов с использованием различных восстановителей:
R-NO 2 + 6[H] → R-NH 2 + 2H 2 O
Распространенные восстановители включают:
- Водород (
H 2) с металлическим катализатором, таким как палладий, платина или никель. - Железный порошок и соляная кислота.
- Олово и соляная кислота.
2. Восстановление амидов
Амиды могут быть восстановлены до аминов с использованием сильного восстановителя, такого как гидрид алюминия лития (LiAlH 4).
RCONH2 + 4[H] → R- CH2NH2 + H2O
3. Синтез по Габриэлу
Синтез по Габриэлу используется для получения первичных аминов. В этом методе фталимид калия реагирует с алкилгалогенидом с образованием N-алкилфталимида. Гидролиз алкилированного промежуточного вещества приводит к получению первичного амина.
O=C , C 8 H 4 O 3 N - K + + RX → C 8 H 4 O 2 NR → RNH 2
4. Из алкилгалогенидов
Амины также могут быть получены реакцией алкилгалогенида с аммиаком, с последующим нуклеофильным замещением.
RX + NH3 → R- NH2 + HX
Свойства аминов
Физические свойства
Точка кипения: Амины обычно имеют более высокие точки кипения, чем углеводороды, потому что имеют меньше водородных связей, но ниже, чем спирты с большим количеством водородных связей. Например, этиламин имеет более высокую точку кипения, чем этан, но ниже, чем этанол.
Растворимость: Низшие алифатические амины растворимы в воде благодаря их способности образовывать водородные связи. Однако растворимость уменьшается с увеличением размера молекулы из-за гидрофобной природы алкильной группы.
Химические свойства
Амины обладают разнообразным химическим поведением и участвуют во многих реакциях, описанных ниже.
1. Основания
Амины являются основными соединениями из-за наличия неподеленной пары электронов на атоме азота, которые могут принимать протон. Это свойство приводит к их действию в качестве оснований Люиса. Примером этого является реакция с кислотами с образованием аммониевых солей.
RNH 2 + HCl → RNH 3 Cl
2. Алкилирование
Амины реагируют с алкилгалогенидами в серии нуклеофильных реакций замещения, в результате которых образуются вторичные и третичные амины и четвертичные аммониевые соли.
RNH2 + R'X → RR'NH + HX
3. Ацилирование
Амины подвергаются реакциям ацилирования с ацилихлоридами или ангидридами с образованием амидов. Это реакция нуклеофильного ацильного замещения.
RNH2 + R'COCl → RNHCO-R' + HCl
4. Реакция с азотистой кислотой
Первичные алифатические амины реагируют с азотистой кислотой с образованием спиртов и выделением азота.
RNH2 + HONO → ROH + N2 + H2O
Ароматические амины, такие как анилин, реагируют с азотистой кислотой с образованием диазониевых солей.
C 6 H 5 NH 2 + HONO + HCl → C 6 H 5 N 2 Cl + 2H 2 O
5. Образование основания Шиффа
Амины реагируют с альдегидами или кетонами с образованием иминов, также известных как основания Шиффа. Эта реакция конденсации происходит в основном с первичными аминами.
RNH2 + R'CHO → RN=CHR' + H2O
Визуальное представление аминов
Применение аминов
Амины используются в синтезе многих фармацевтических препаратов и красителей. Кроме того, они используются в производстве полимеров и в качестве промежуточных веществ при производстве сельскохозяйственной химии и поверхностно-активных веществ.
Заключение
Понимание получения и свойств аминов важно, потому что они имеют широкое применение в различных областях, включая фармацевтику и химический синтез. Структурные особенности и химическая реактивность аминов продолжают привлекать внимание химиков, что позволяет синтезировать новые соединения для удовлетворения промышленных потребностей.
Комментарии