Preparação e propriedades das aminas

Introdução

Aminas são compostos orgânicos importantes que contêm nitrogênio. Elas são derivadas da amônia (_{NH 3}) e são caracterizadas pela presença de um átomo de nitrogênio ligado a um ou mais grupos alquila ou arila. As aminas desempenham papéis importantes tanto na química orgânica quanto na biológica e são encontradas em muitas moléculas biológicas, como aminoácidos, proteínas, hormônios e vitaminas.

Estrutura das aminas

As aminas podem ser classificadas com base no número de grupos contendo carbono ligados ao átomo de nitrogênio:

• Amina primária: Um grupo de carbono ligado ao nitrogênio. Exemplo: metilamina (CH 3 NH 2).
• Aminas secundárias: Dois grupos de carbono ligados a um nitrogênio. Exemplo: dimetilamina ((CH 3) 2 NH).
• Amina terciária: Três grupos de carbono ligados a um nitrogênio. Exemplo: trimetilamina ((CH 3) 3 N).

Preparação das aminas

1. Redução de compostos nitro

Um método comum para preparar aminas é a redução de compostos nitro. Compostos nitro, que contêm o grupo -NO 2, são reduzidos a aminas usando vários agentes redutores:

R-NO 2 + 6[H] → R-NH 2 + 2H 2 O

Agentes redutores comuns incluem:

• Gás hidrogênio (_{H 2}) com um catalisador metálico como paládio, platina ou níquel.
• Pó de ferro e ácido clorídrico.
• Estanho e ácido clorídrico.

2. Redução de amidas

Amidas podem ser reduzidas a aminas usando um agente redutor forte, como o hidreto de lítio e alumínio (_{LiAlH 4}).

RCONH2 + 4[H] → R- CH2NH2 + H2O

3. Síntese de Gabriel com ftalimida

A síntese de Gabriel com ftalimida é usada para preparar aminas primárias. Neste método, a ftalimida potássica reage com um haleto de alquila para formar uma N-alquil ftalimida. A hidrólise do intermediário alquilado gera a amina primária.

O=C , C 8 H 4 O 3 N - K + + RX → C 8 H 4 O 2 NR → RNH 2

4. A partir de haletos de alquila

Aminas também podem ser preparadas reagindo um haleto de alquila com amônia, através de uma reação de substituição nucleofílica.

RX + NH3 → R- NH2 + HX

Propriedades das aminas

Propriedades físicas

Ponto de ebulição: Aminas geralmente têm pontos de ebulição mais altos que hidrocarbonetos porque possuem menos ligação de hidrogênio, mas mais baixos que álcoois porque possuem menos ligação de hidrogênio. Por exemplo, a etilamina tem um ponto de ebulição mais alto que o etano, mas mais baixo que o etanol.

Solubilidade: Aminas alifáticas inferiores são solúveis em água devido à capacidade de formar ligações de hidrogênio. No entanto, a solubilidade diminui com o aumento do tamanho molecular devido à natureza hidrofóbica do grupo alquila.

Propriedades químicas

As aminas apresentam um comportamento químico diversificado e participam de muitas reações, que são descritas a seguir.

1. Basicidade

Aminas são básicas devido à presença de um par de elétrons livres no átomo de nitrogênio, que pode aceitar um próton. Esta característica leva-as a atuar como bases de Lewis. Um exemplo disso é reagir com ácidos para formar sais de amônio.

RNH 2 + HCl → RNH 3 Cl

2. Alquilação

Aminas reagem com haletos de alquila em uma série de reações de substituição nucleofílica, resultando na formação de aminas secundárias e terciárias e sais de amônio quaternário.

RNH2 + R'X → RR'NH + HX

3. Acilação

Aminas sofrem reações de acilação com cloretos de acila ou anidridos para formar amidas. Esta é uma reação de substituição nucleofílica acila.

RNH2 + R'COCl → RNHCO-R' + HCl

4. Reação com ácido nitroso

Aminas alifáticas primárias reagem com ácido nitroso para formar álcoois e liberar gás nitrogênio.

RNH2 + HONO → ROH + N2 + H2O

Aminas aromáticas, como a anilina, reagem com ácido nitroso para formar sais de diazônio.

C 6 H 5 NH 2 + HONO + HCl → C 6 H 5 N 2 Cl + 2H 2 O

5. Formação de base de Schiff

Aminas reagem com aldeídos ou cetonas para formar iminas, também conhecidas como bases de Schiff. Esta reação de condensação ocorre principalmente com aminas primárias.

RNH2 + R'CHO → RN=CHR' + H2O

Representação visual das aminas

_NH2 Amina secundária (R) ₂ -NH

Aplicações das aminas

As aminas são utilizadas na síntese de muitos produtos farmacêuticos e corantes. Além disso, são usadas na fabricação de polímeros e como intermediários na produção de produtos químicos agrícolas e surfactantes.

Conclusão

Compreender a preparação e as propriedades das aminas é importante porque elas têm amplas aplicações em vários campos, incluindo produtos farmacêuticos e síntese química. As características estruturais e a reatividade química das aminas continuam a fascinar os químicos, permitindo a síntese de novos compostos para atender às demandas industriais.

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