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Aminas (classificação, estrutura, basicidade)
Introdução
As aminas são uma classe importante de compostos orgânicos que contêm átomos de nitrogênio ligados a hidrocarbonetos. Elas desempenham papéis importantes tanto em sistemas biológicos quanto em aplicações industriais. Compreender a natureza fundamental das aminas é importante para estudantes que estudam química orgânica. Isso inclui explorar sua classificação, estrutura e basicidade, todos os quais são centrais para muitos processos químicos.
O que são aminas?
As aminas são compostos orgânicos que podem ser considerados derivados da amônia (NH 3
). Nesses compostos, um ou mais dos átomos de hidrogênio na amônia são substituídos por grupos alquila ou arila (aromáticos). A presença de nitrogênio e seu par de elétrons solitário é a característica definidora das aminas, conferindo-lhes propriedades químicas distintivas.
Classificação das aminas
As aminas são classificadas em diferentes tipos dependendo do número de átomos de hidrogênio substituídos na amônia:
- Aminas primárias: Nas aminas primárias, um átomo de hidrogênio na amônia é substituído por um grupo alquila ou arila. A fórmula geral é
RNH 2
. - Aminas secundárias: Aqui, dois átomos de hidrogênio na amônia são substituídos. A fórmula geral é
R 2 NH
. - Aminas terciárias: Nas aminas terciárias, todos os três átomos de hidrogênio são substituídos. A fórmula geral é
R 3 N
. - Compostos de amônio quaternário: Esses compostos são formados quando um átomo de nitrogênio forma uma estrutura catiônica com quatro substituintes orgânicos, conhecida como
[R 4 N]+
.
Estrutura das aminas
A estrutura das aminas depende em grande parte do número de grupos orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio. Um aspecto importante da estrutura das aminas é o par de elétrons solitários no nitrogênio. Este par solitário é responsável pela basicidade e nucleofilicidade das aminas.
O diagrama acima mostra uma amina primária. O átomo de nitrogênio está ligado a um grupo alquila (R
), dois átomos de hidrogênio e possui um par de elétrons solitários.
Basicidade das aminas
Basicidade refere-se à capacidade de uma amina de aceitar um próton. O par de elétrons solitários no átomo de nitrogênio em aminas os torna básicos e nucleofílicos. A força da basicidade em diferentes tipos de aminas varia por várias razões:
- Efeito indutivo: Grupos alquila são grupos doadores de elétrons, o que aumenta a densidade eletrônica no nitrogênio e, assim, aumenta a basicidade.
- Efeito de ressonância: A presença de grupo arila pode diminuir a basicidade devido ao deslocamento do par de elétrons solitários no anel aromático.
- Hibridização: Mais caráter
s
em orbitais híbridos pode diminuir a basicidade. Por exemplo, nitrogênio hibridizado sp 3 em aminas alquilas é mais básico do que nitrogênio hibridizado sp 2 ou sp.
Exemplos de aminas
Aqui estão alguns exemplos dos diferentes tipos de aminas:
CH 3 NH 2
- metilamina (amina primária)(CH 3 ) 2 NH
- dimetilamina (amina secundária)(CH 3 ) 3 N
- trimetilamina (amina terciária)[CH 3 ] 4 NCl
- cloreto de tetrametilamônio (composto de amônio quaternário)
Representação visual de aminas
Para tornar mais clara, considere as seguintes estruturas:
Estrutura de amina primária
Este diagrama mostra a estrutura de uma amina primária, onde um hidrogênio da amônia é substituído por um grupo alquila (R
).
Estrutura de amina secundária
Este diagrama mostra a estrutura de uma amina secundária, que tem dois grupos orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio.
Estrutura de amina terciária
Esta representa uma estrutura de amina terciária com três grupos orgânicos ligados ao nitrogênio.
Compostos de amônio quaternário
Esta representa um composto de amônio quaternário, no qual o nitrogênio carrega uma carga positiva devido a quatro grupos orgânicos fixados.
Reações químicas envolvendo aminas
As aminas estão envolvidas em muitas reações químicas devido à sua natureza básica e nucleofilicidade.
Reações ácido-base
As aminas podem reagir com ácidos para formar sais de amina. Por exemplo:
Amina + HCl → RNH 3 Cl
Alquilação transativa
As aminas podem atuar como nucleófilos e estão envolvidas em reações de alquilação, onde haletos de alquila reagem com aminas para formar aminas maiores.
RNH2 + R'X → R2NH + HX
Acetilação
Nesta reação, as aminas reagem com cloretos de acila para formar amidas.
RNH2 + R'(CO)Cl → RNH(COR') + HCl
Acoplamento azóico
Esta é uma reação usada na fabricação de corantes azóicos. Aminas como anilina reagem com ácido nitroso para formar sais de diazônio, que podem então ser acoplados a fenol ou outras aminas aromáticas.
ArNH 2 + NaNO 2 + HCl → ArN 2 Cl + 2H 2 O
Aminas na natureza e indústria
As aminas são amplamente difundidas na natureza e são sintetizadas para uma variedade de aplicações industriais.
- Na natureza: As aminas são encontradas em aminoácidos, que são os blocos de construção das proteínas. Elas também estão presentes em alcaloides, que são compostos orgânicos complexos encontrados em plantas.
- Na indústria: As aminas são usadas como solventes, corantes e na síntese de medicamentos como anti-histamínicos e anestésicos.
Conclusão
Compreender as aminas, sua classificação, estrutura e basicidade é essencial na química orgânica. Dado seu papel importante em reações químicas biológicas e sintéticas, as aminas são inestimáveis em estudos adicionais e aplicações no mundo real. Através do aprendizado sobre suas propriedades e reações, os estudantes ganham uma compreensão mais aprofundada da síntese orgânica e do comportamento químico de compostos contendo nitrogênio.