Aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos

Aldeídos, cetonas, e ácidos carboxílicos são classes importantes de compostos orgânicos que contêm grupos carbonila. Compreender sua estrutura, propriedades e reações é importante para várias aplicações em química orgânica e processos industriais.

Aldeído

Estrutura e nomenclatura

Aldeídos são compostos orgânicos que contêm um grupo carbonila (C=O) no qual o átomo de carbono está ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio. A estrutura geral de um aldeído é representada como R-CHO, onde R é um grupo hidrocarboneto ou hidrogênio.

   Ei
   ,
H - C - R

Em termos de nomenclatura, os aldeídos são nomeados identificando-se a cadeia de carbono mais longa que contém o grupo aldeído e substituindo o terminal e al do alcano pai por ele. Por exemplo, o aldeído mais simples, metanal, é comumente conhecido como formaldeído.

Exemplo:

• HCHO: metanal (formaldeído)
• _CH3CHO: Etanal (acetaldeído)
• CH₃CH₂CHO: Propanal

Propriedades físicas

• Devido à presença do grupo carbonila polar, o ponto de ebulição dos aldeídos é geralmente mais alto do que o dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular.
• Aldeídos de baixo peso molecular são solúveis em água devido à sua capacidade de formar ligações de hidrogênio.
• Aldeídos geralmente têm um odor característico.

Reações químicas

Aldeídos são compostos muito reativos devido à presença de carbono carbonila deficiente em elétrons. Algumas reações comuns são as seguintes:

1. Oxidação

Aldeídos podem ser facilmente oxidados a ácidos carboxílicos. Essa reação ocorre facilmente na presença de agentes oxidantes como dicromato de potássio (K2Cr2O7), íon permanganato, etc.

R-CHO + [O] → R-COOH

2. Redução

Aldeídos podem ser reduzidos a álcoois primários usando agentes redutores como borohidreto de sódio (NaBH4) ou hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4).

R-CHO + H2 → R-CH2OH

3. Reações de condensação

Aldeídos sofrem reações de condensação com compostos contendo átomos de hidrogênio ativo. Uma reação importante é a condensação aldólica, onde duas moléculas de aldeído se combinam para formar β-hidroxi aldeído.

2 R-CHO → [R-CH(OH)-CH2CHO]

Cetonas

Estrutura e nomenclatura

Cetonas também contêm um grupo carbonila (C=O) como os aldeídos. No entanto, o carbono carbonila nas cetonas está ligado a outros dois átomos de carbono. A fórmula geral das cetonas é R-CO-R', onde R e R' são grupos hidrocarbonetos.

   Ei
   ,
R - C - R'

Cetonas são nomeadas substituindo o terminal e ona do alcano correspondente. A cetona mais simples, propanona, é comumente conhecida como acetona.

Exemplo:

• CH₃COCH₃: Propanona (acetona)
• CH₃COC₂H₅: Butanona
• C₂H₅COC₂H₅: Pentan-3-ona

Propriedades físicas

• Cetonas têm pontos de ebulição moderados, geralmente mais altos do que hidrocarbonetos semelhantes.
• Cetonas de baixo peso molecular são solúveis em água.
• Cetonas têm uma variedade de odores.

Reações químicas

Cetonas compartilham algumas semelhanças com aldeídos em termos de reatividade, mas são menos reativas a reações de adição nucleofílica.

1. Redução

Cetonas podem ser reduzidas a álcoois secundários usando agentes redutores como borohidreto de sódio ou hidreto de lítio e alumínio.

R-CO-R' + H2 → R-CH(OH)-R'

2. Reações de adição nucleofílica

Cetonas sofrem reações de adição nucleofílica, onde o nucleófilo ataca o átomo de carbono eletrofílico no grupo carbonila.

R-CO-R' + Neu → R-CHNeu-R'

3. Reações de condensação

Semelhante aos aldeídos, cetonas também podem sofrer reações de condensação aldólica em condições adequadas, formando β-hidroxi cetonas.

2 R-CO-R' → [RC(OH)=R'-C-R']

Ácido carboxílico

Estrutura e nomenclatura

Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que contêm um grupo carboxila (-COOH) como grupo funcional. A fórmula geral é R-COOH, onde R pode ser um átomo de hidrogênio, um grupo alquil ou outro grupo aromático.

   Ei
   ,
R – C
      ,
       Oh

Ácidos carboxílicos são nomeados substituindo o terminal e oico do alcano pai. O ácido carboxílico mais simples é o ácido metanoico, também conhecido como ácido fórmico.

Exemplo:

• HCOOH: Ácido metanoico (ácido fórmico)
• _CH3COOH: Ácido etanoico (ácido acético)
• CH₃CH₂COOH: Ácido propanoico

Propriedades físicas

• Ácidos carboxílicos têm altos pontos de ebulição devido a ligações de hidrogênio entre as moléculas.
• Ácidos carboxílicos inferiores são altamente solúveis em água.
• Eles geralmente têm propriedades ácidas e um odor pungente ou azedo característico.

Reações químicas

Ácidos carboxílicos são conhecidos por sua reatividade e capacidade de se submeter a uma ampla gama de transformações químicas:

1. Reações ácido-base

Ácidos carboxílicos podem desprotonar para formar íons carboxilato, o que demonstra sua natureza ácida fraca.

R-COOH ⇌ R- COO- + H +

2. Esterificação

Na presença de álcool e catalisadores ácidos, ácidos carboxílicos reagem para formar ésteres.

R-COOH + R'OH ⇌ R-COOR' + H2O

3. Redução

Ácidos carboxílicos podem ser reduzidos a álcoois primários usando agentes redutores fortes como LiAlH4.

R-COOH + H2 → R-CH2OH

4. Formação de anidrido

Um ácido carboxílico pode se condensar com outra molécula de ácido carboxílico para formar um anidrido.

2 R-COOH → R-COO-COR + H2O

₂O

Conclusão

Aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos são blocos fundamentais na química orgânica. Aldeídos são geralmente mais reativos do que cetonas devido ao átomo de hidrogênio ligado ao grupo carbonila, o que permite que eles participem de reações adicionais como a oxidação. Cetonas são geralmente menos reativas devido aos dois grupos de carbono ligados. Ácidos carboxílicos que contêm grupos hidroxilos ácidos podem dar origem a uma variedade de reações, incluindo esterificação e redução.

Compreender esses compostos desempenha um papel vital em várias indústrias químicas, incluindo a produção de sabores, fragrâncias, polímeros, farmacêuticos e muitas outras aplicações. Portanto, é importante para qualquer químico aspirante dominar sua estrutura, nomenclatura, propriedades e reações.

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