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アルデヒド、ケトン、およびカルボン酸
アルデヒド、ケトン、およびカルボン酸はカルボニル基を含む重要な有機化合物のクラスです。これらの構造、特性、および反応を理解することは、有機化学および工業プロセスのさまざまな応用にとって重要です。
アルデヒド
構造と命名法
アルデヒドは、少なくとも1つの水素原子と結合している炭素原子を持つカルボニル基(C=O
)を含む有機化合物です。アルデヒドの一般的な構造はR-CHO
で表され、R
は炭化水素基または水素です。
Hey , H - C - R
命名法に関しては、アルデヒドはアルデヒド基を含む最長の炭素鎖を特定し、親アルカンの末尾のe
をal
で置き換えることによって命名されます。たとえば、最も簡単なアルデヒドであるメタナール
は、一般にホルムアルデヒドとして知られています。
例:
- HCHO: メタナール(ホルムアルデヒド)
- CH3CHO: エタナール(アセトアルデヒド)
- CH3CH2CHO: プロパナール
物理的性質
- 極性のあるカルボニル基の存在により、アルデヒドの沸点は同じ分子量の炭化水素よりも一般的に高いです。
- 低分子量のアルデヒドは水に溶解しやすく、水素結合を形成できるためです。
- アルデヒドは通常、特有の臭いを持っています。
化学反応
アルデヒドは電子が不足したカルボニル炭素の存在により、非常に反応性の高い化合物です。いくつかの一般的な反応は次のとおりです:
1. 酸化
アルデヒドは酸化によって容易にカルボン酸になります。この反応は、酸化剤である重クロム酸カリウム(K2Cr2O7
)、過マンガン酸イオンなどの存在下で容易に起こります。
R-CHO + [O] → R-COOH
2. 還元
アルデヒドは、ホウ化ナトリウム(NaBH4
)や水素化アルミニウムリチウム(LiAlH4
)などの還元剤を用いて、一次アルコールに還元できます。
R-CHO + H2 → R-CH2OH
3. 縮合反応
アルデヒドは、活性水素原子を含む化合物との縮合反応を受けます。重要な反応としては、アルドール縮合があり、2分子のアルデヒドが結合してβ‐ヒドロキシアルデヒドを形成します。
2 R-CHO → [R-CH(OH)-CH2CHO]
ケトン
構造と命名法
ケトンもアルデヒドのようにカルボニル基(C=O
)を含みます。ただし、ケトンのカルボニル炭素は他の炭素原子2つと結合しています。ケトンの一般式はR-CO-R'
ですが、R
およびR'
は炭化水素基となります。
Hey , R - C - R'
ケトンは、対応するアルカンの末尾のe
をone
で置き換えることで命名されます。最も簡単なケトンはプロパノン
であり、一般にはアセトンとして知られています。
例:
- CH3COCH3: プロパノン(アセトン)
- CH3COC2H5: ブタノン
- C2H5COC2H5: ペンタ-3-オン
物理的性質
- ケトンは中程度の沸点を持ち、一般的に同様の炭化水素よりも高いです。
- 分子量の低いケトンは水に溶けます。
- ケトンはさまざまな臭いを持っています。
化学反応
ケトンは反応性の点でアルデヒドといくつかの類似点を共有していますが、求核付加反応に対しては少し反応が鈍いです。
1. 還元
ケトンはホウ化ナトリウムや水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤を使用して二次アルコールに還元できます。
R-CO-R' + H2 → R-CH(OH)-R'
2. 求核付加反応
ケトンは求核付加反応を受け、求核剤がカルボニル基の電気親和性炭素原子を攻撃します。
R-CO-R' + Neu → R-CHNeu-R'
3. 縮合反応
アルデヒドと同様に、適切な条件下でケトンもアルドール縮合反応を受け、β‐ヒドロキシケトンを形成します。
2 R-CO-R' → [RC(OH)=R'-C-R']
カルボン酸
構造と命名法
カルボン酸はカルボキシル基(-COOH
)を官能基として含む有機化合物です。一般式はR-COOH
で、R
は水素原子、アルキル基、または他の芳香族基となり得ます。
Hey , R – C , Oh
カルボン酸は、親アルカンの末尾のe
をoic acid
で置き換えることで命名されます。最も簡単なカルボン酸はメタノ酸で、ギ酸としても知られています。
例:
- HCOOH: メタン酸(ギ酸)
- CH3COOH: エタン酸(酢酸)
- CH3CH2COOH: プロパン酸
物理的性質
- カルボン酸は分子間の水素結合により、高い沸点を持ちます。
- 低分子量のカルボン酸は水に非常に溶けやすいです。
- 一般的に酸性の性質を持っており、特徴的な刺激臭や酸味があります。
化学反応
カルボン酸はその反応性と化学変換の広範な能力で知られています:
1. 酸塩基反応
カルボン酸は脱プロトン化してカルボキシラートイオンを形成することができ、その弱酸性を示します。
R-COOH ⇌ R- COO- + H +
2. エステル化
アルコールと酸触媒の存在下で、カルボン酸はエステルを形成するために反応します。
R-COOH + R'OH ⇌ R-COOR' + H2O
3. 還元
カルボン酸はLiAlH4
などの強力な還元剤を使用して一次アルコールに還元され得ます。
R-COOH + H2 → R-CH2OH
4. 無水物の形成
カルボン酸は他のカルボン酸分子と縮合して無水酸を形成できます。
2 R-COOH → R-COO-COR + H2O
結論
アルデヒド、ケトン、およびカルボン酸は有機化学の基本的な構成要素です。アルデヒドはカルボニル基に水素原子が結合しているため、ケトンよりも一般的に反応性が高く、酸化のようなさらなる反応に関与することができます。ケトンは、結合している2つの炭素基のために通常は反応性が低いです。カルボン酸は酸性のヒドロキシル基を含み、エステル化や還元を含むさまざまな反応を引き起こすことができます。
これらの化合物の理解は、フレーバー、フレグランス、ポリマー、医薬品などの多くの分野で重要な役割を果たします。したがって、有望な化学者は、その構造、命名法、特性、および反応をマスターすることが重要です。