Grado 12 ↓
Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
Los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos son clases importantes de compuestos orgánicos que contienen grupos carbonilo. Comprender su estructura, propiedades y reacciones es importante para diversas aplicaciones en química orgánica y procesos industriales.
Aldehído
Estructura y nomenclatura
Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C=O
) en el que el átomo de carbono está unido a al menos un átomo de hidrógeno. La estructura general de un aldehído se representa como R-CHO
, donde R
es un grupo hidrocarburo o hidrógeno.
Hola , H - C - R
En términos de nomenclatura, los aldehídos se nombran identificando la cadena de carbono más larga que contiene el grupo aldehído y reemplazando la e
terminal al
del alcano progenitor por ella. Por ejemplo, el aldehído más simple, metanal
, se conoce comúnmente como formaldehído.
Ejemplo:
- HCHO: metanal (formaldehído)
- CH3CHO: etanal (acetaldehído)
- CH3CH2CHO: propanal
Propiedades físicas
- Debido a la presencia del grupo polar carbonilo, el punto de ebullición de los aldehídos es generalmente más alto que el de los hidrocarburos de mismo peso molecular.
- Los aldehídos de bajo peso molecular son solubles en agua debido a su capacidad de formar enlaces de hidrógeno.
- Los aldehídos generalmente tienen un olor característico.
Reacciones químicas
Los aldehídos son compuestos muy reactivos debido a la presencia de carbono carbonilo deficiente en electrones. Algunas reacciones comunes son las siguientes:
1. Oxidación
Los aldehídos pueden oxidarse fácilmente a ácidos carboxílicos. Esta reacción ocurre fácilmente en presencia de agentes oxidantes como el dicromato de potasio (K2Cr2O7
), ion permanganato, etc.
R-CHO + [O] → R-COOH
2. Reducción
Los aldehídos pueden reducirse a alcoholes primarios usando agentes reductores como el borohidruro de sodio (NaBH4
) o el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4
).
R-CHO + H2 → R-CH2OH
3. Reacciones de condensación
Los aldehídos se someten a reacciones de condensación con compuestos que contienen átomos de hidrógeno activos. Una reacción importante es la condensación aldólica, donde dos moléculas de aldehído se combinan para formar β-hidroxi aldehído.
2 R-CHO → [R-CH(OH)-CH2CHO]
Cetonas
Estructura y nomenclatura
Las cetonas también contienen un grupo carbonilo (C=O
) como los aldehídos. Sin embargo, el carbono carbonilo en las cetonas está unido a otros dos átomos de carbono. La fórmula general de las cetonas es R-CO-R'
, donde R
y R'
son grupos hidrocarburos.
Hola , R - C - R'
Las cetonas se nombran reemplazando e
terminal one
del alcano correspondiente. La cetona más simple, propanona
, es comúnmente conocida como acetona.
Ejemplo:
- CH3COCH3: propanona (acetona)
- CH3COC2H5: butanona
- C2H5COC2H5: pentan-3-one
Propiedades físicas
- Las cetonas tienen puntos de ebullición moderados, generalmente más altos que hidrocarburos similares.
- Las cetonas con bajo peso molecular son solubles en agua.
- Las cetonas tienen una variedad de olores.
Reacciones químicas
Las cetonas comparten algunas similitudes con los aldehídos en términos de reactividad, pero son menos reactivas hacia reacciones de adición nucleofílica.
1. Reducción
Las cetonas pueden reducirse a alcoholes secundarios usando agentes reductores como borohidruro de sodio o hidruro de litio y aluminio.
R-CO-R' + H2 → R-CH(OH)-R'
2. Reacciones de adición nucleofílica
Las cetonas se someten a reacciones de adición nucleofílica, donde el nucleófilo ataca al átomo de carbono electrófilo en el grupo carbonilo.
R-CO-R' + Nov → R-CHNov-R'
3. Reacciones de condensación
Similar a los aldehídos, las cetonas también pueden someterse a reacciones de condensación aldólica en las condiciones adecuadas, formando β-hidroxi cetonas.
2 R-CO-R' → [RC(OH)=R'-C-R']
Ácido carboxílico
Estructura y nomenclatura
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo (-COOH
) como grupo funcional. La fórmula general es R-COOH
, donde R
puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo u otro grupo arenos.
Hola , R – C , Oh
Los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la e
terminal oico
del alcano progenitor. El ácido carboxílico más simple es el ácido metanoico, también conocido como ácido fórmico.
Ejemplo:
- HCOOH: ácido metanoico (ácido fórmico)
- CH3COOH: ácido etanoico (ácido acético)
- CH3CH2COOH: ácido propanoico
Propiedades físicas
- Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición altos debido a los enlaces de hidrógeno entre las moléculas.
- Los ácidos carboxílicos más bajos son altamente solubles en agua.
- Generalmente tienen propiedades ácidas y un olor característicamente acre o agrio.
Reacciones químicas
Los ácidos carboxílicos son conocidos por su reactividad y capacidad para someterse a una amplia gama de transformaciones químicas:
1. Reacciones ácido-base
Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse para formar iones carboxilato, lo que muestra su naturaleza débilmente ácida.
R-COOH ⇌ R- COO- + H +
2. Esterificación
En presencia de alcohol y catalizadores ácidos, los ácidos carboxílicos reaccionan para formar ésteres.
R-COOH + R'OH ⇌ R-COOR' + H2O
3. Reducción
Los ácidos carboxílicos pueden reducirse a alcoholes primarios usando agentes reductores fuertes como LiAlH4
.
R-COOH + H2 → R-CH2OH
4. Formación de anhídrido
Un ácido carboxílico puede condensarse con otra molécula de ácido carboxílico para formar un anhídrido.
2 R-COOH → R-COO-COR + H2O
Conclusión
Los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos son bloques de construcción fundamentales en la química orgánica. Los aldehídos son generalmente más reactivos que las cetonas debido al átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo, lo que les permite participar en reacciones adicionales como la oxidación. Las cetonas son generalmente menos reactivas debido a los dos grupos de carbono adjuntos. Los ácidos carboxílicos que contienen grupos hidroxilo ácidos pueden dar lugar a una variedad de reacciones, incluida la esterificación y la reducción.
Comprender estos compuestos juega un papel vital en diversas industrias químicas, incluida la producción de sabores, fragancias, polímeros, productos farmacéuticos y muchas otras aplicaciones. Por lo tanto, es importante que cualquier químico aspirante domine su estructura, nomenclatura, propiedades y reacciones.