Preparação e propriedades de aldeídos e cetonas

Aldeídos e cetonas são compostos orgânicos que contêm um grupo funcional carbonila, que é um átomo de carbono duplamente ligado a um átomo de oxigênio (C=O). Este grupo desempenha um papel importante na química dos aldeídos e cetonas, afetando sua reatividade e propriedades. Compreender a preparação e as propriedades desses compostos é essencial na química orgânica.

Oxidação de álcoois primários

Os aldeídos podem ser formados pela oxidação de álcoois primários. Isso geralmente é feito usando agentes oxidantes como clorocromato de piridínio (PCC) ou piridina de Dess-Martin, que permitem a oxidação seletiva de álcoois.

RCH2OH + [O] → RCHO + H2O

Por exemplo, o etanol pode ser oxidado a etanol:

CH3CH2OH + [O] → CH3CHO + H2O

Hidroformilação de alquenos

Os alquenos podem ser convertidos em aldeídos reagindo com monóxido de carbono e hidrogênio na presença de um catalisador. Este processo é conhecido como hidroformilação.

RCH=CH2 + CO + H2 → RCH2CH2CHO

A hidroformilação é utilizada em larga escala na indústria para produzir aldeídos.

Oxidação de álcoois secundários

As cetonas podem ser formadas pela oxidação de álcoois secundários. Os agentes oxidantes comuns incluem dicromato de potássio ácida.

R2CHOH + [O] → R2CO + H2O

Por exemplo, o cicloexanol pode ser oxidado a cicloexanona:

C6H11OH + [O] → C6H10O + H2O

Acetilação de Friedel-Crafts

Na acetilação de Friedel-Crafts, um grupo acila é inserido em um anel aromático para formar uma cetona. Isso geralmente é alcançado usando cloretos de ácidos na presença de um catalisador ácido de Lewis, como cloreto de alumínio (AlCl3).

C6H6 + RCOCl → C6H5COR

O benzeno reage com cloreto de acetilo para formar acetofenona:

C6H6 + CH3COCl → C6H5COCH3 + HCl

Propriedades físicas

A presença do grupo carbonila confere aos aldeídos e cetonas propriedades físicas únicas. Eles têm pontos de ebulição mais altos do que os hidrocarbonetos de peso molecular similar devido à polaridade do grupo carbonila, o que permite interações dipolo-dipolo. No entanto, eles têm pontos de ebulição mais baixos do que os álcoois, pois não podem formar ligações de hidrogênio entre si.

Propriedades químicas

Reações de adição nucleofílica

O carbono no grupo carbonila é eletrofílico e suscetível ao ataque por nucleófilos. Esta é a base para as reações de adição nucleofílica, que são reações comuns para aldeídos e cetonas.

Formação de cianidrina

Quando os aldeídos ou cetonas reagem com o ácido cianídrico (HCN), formam cianidrinas.

RCHO + HCN → RCH(OH)CN

Redução para álcool

Aldeídos e cetonas podem ser reduzidos aos seus álcoois correspondentes usando agentes redutores como hidreto de alumínio e lítio (LiAlH4) ou borohidreto de sódio (NaBH4).

RCHO + H2 → RCH2OH R2CO + H2 → R2CH(OH)

Reações de oxidação

Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos na presença de agentes oxidantes, como permanganato de potássio (KMnO4) ou ácido crômico. No entanto, as cetonas são geralmente resistentes à oxidação sem quebrar a ligação C-C.

Aldeídos e cetonas são valiosos em uma variedade de campos, incluindo indústria e biologia. Aldeídos como formaldeído são usados na fabricação de plásticos e resinas. A acetona, uma cetona bem conhecida, é usada como solvente em limpeza e na indústria têxtil. Estes compostos também estão presentes em uma variedade de vias bioquímicas e são importantes intermediários na síntese orgânica.

A preparação e as propriedades dos aldeídos e cetonas são conceitos fundamentais em química. Os métodos de preparação desses compostos - oxidação de álcoois, hidroformilação de alquenos e acetilação de Friedel-Crafts - juntamente com suas propriedades físicas e químicas os tornam versáteis e amplamente utilizados em processos químicos e aplicações industriais.

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