Grado 12 → Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos ↓
Preparación y propiedades de aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional carbonilo, que es un átomo de carbono doblemente enlazado a un átomo de oxígeno (C=O
). Este grupo desempeña un papel importante en la química de los aldehídos y las cetonas, afectando su reactividad y propiedades. Entender la preparación y las propiedades de estos compuestos es esencial en la química orgánica.
Oxidación de alcoholes primarios
Los aldehídos pueden formarse oxidando alcoholes primarios. Esto generalmente se realiza utilizando agentes oxidantes como el clorocromato de piridinio (PCC) o el piridina de Dess-Martin, que permiten una oxidación selectiva de alcoholes.
RCH2OH + [O] → RCHO + H2O
Por ejemplo, el etanol puede oxidarse a etanal:
CH3CH2OH + [O] → CH3CHO + H2O
Hidroformilación de alquenos
Los alquenos pueden convertirse en aldehídos reaccionando con monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador. Este proceso se conoce como hidroformilación.
RCH=CH2 + CO + H2 → RCH2CH2CHO
La hidroformilación se utiliza a gran escala en la industria para producir aldehídos.
Oxidación de alcoholes secundarios
Las cetonas pueden formarse oxidando alcoholes secundarios. Los agentes oxidantes comunes incluyen el dicromato de potasio ácido.
R2CHOH + [O] → R2CO + H2O
Por ejemplo, el ciclohexanol puede oxidarse a ciclohexanona:
C6H11OH + [O] → C6H10O + H2O
Acilación de Friedel-Crafts
En la acilación de Friedel-Crafts, un grupo acilo se inserta en un anillo aromático para formar una cetona. Esto generalmente se logra utilizando cloruros de ácido en presencia de un catalizador ácido de Lewis como el cloruro de aluminio (AlCl3
).
C6H6 + RCOCl → C6H5COR
El benceno reacciona con cloruro de acetilo para formar acetofenona:
C6H6 + CH3COCl → C6H5COCH3 + HCl
Propiedades físicas
La presencia del grupo carbonilo confiere a los aldehídos y cetonas propiedades físicas únicas. Tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos de peso molecular similar debido a la polaridad del grupo carbonilo, que permite interacciones dipolo-dipolo. Sin embargo, tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes porque no pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos.
Propiedades químicas
Reacciones de adición nucleofílica
El carbono en el grupo carbonilo es electrofílico y susceptible de ataque por nucleófilos. Esto es la base para las reacciones de adición nucleofílica, que son reacciones comunes para los aldehídos y cetonas.
Formación de cianhidrina
Cuando los aldehídos o cetonas reaccionan con cianuro de hidrógeno (HCN
), forman cianhidrinas.
RCHO + HCN → RCH(OH)CN
Reducción a alcohol
Los aldehídos y cetonas pueden reducirse a sus alcoholes correspondientes utilizando agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4
) o el borohidruro de sodio (NaBH4
).
RCHO + H2 → RCH2OH R2CO + H2 → R2CH(OH)
Reacciones de oxidación
Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos en presencia de agentes oxidantes como el permanganato de potasio (KMnO4
) o el ácido crómico. Sin embargo, las cetonas son generalmente resistentes a la oxidación sin romper el enlace C-C.
Los aldehídos y cetonas son valiosos en una variedad de campos, incluyendo la industria y la biología. Aldehídos como el formaldehído se utilizan en la fabricación de plásticos y resinas. La acetona, una cetona bien conocida, se utiliza como solvente en la limpieza y en la industria textil. Estos compuestos también están presentes en una variedad de vías bioquímicas y son intermedios importantes en la síntesis orgánica.
La preparación y propiedades de los aldehídos y cetonas son conceptos fundamentales en química. Los métodos para preparar estos compuestos - la oxidación de alcoholes, la hidroformilación de alquenos y la acilación de Friedel-Crafts - junto con sus propiedades físicas y químicas los hacen versátiles y ampliamente utilizados en procesos químicos y aplicaciones industriales.