Grado 12

Grado 12Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos


Preparación y propiedades de aldehídos y cetonas


Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional carbonilo, que es un átomo de carbono doblemente enlazado a un átomo de oxígeno (C=O). Este grupo desempeña un papel importante en la química de los aldehídos y las cetonas, afectando su reactividad y propiedades. Entender la preparación y las propiedades de estos compuestos es esencial en la química orgánica.

Oxidación de alcoholes primarios

Los aldehídos pueden formarse oxidando alcoholes primarios. Esto generalmente se realiza utilizando agentes oxidantes como el clorocromato de piridinio (PCC) o el piridina de Dess-Martin, que permiten una oxidación selectiva de alcoholes.

RCH2OH + [O] → RCHO + H2O

Por ejemplo, el etanol puede oxidarse a etanal:

CH3CH2OH + [O] → CH3CHO + H2O

Hidroformilación de alquenos

Los alquenos pueden convertirse en aldehídos reaccionando con monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador. Este proceso se conoce como hidroformilación.

RCH=CH2 + CO + H2 → RCH2CH2CHO

La hidroformilación se utiliza a gran escala en la industria para producir aldehídos.

Oxidación de alcoholes secundarios

Las cetonas pueden formarse oxidando alcoholes secundarios. Los agentes oxidantes comunes incluyen el dicromato de potasio ácido.

R2CHOH + [O] → R2CO + H2O

Por ejemplo, el ciclohexanol puede oxidarse a ciclohexanona:

C6H11OH + [O] → C6H10O + H2O

Acilación de Friedel-Crafts

En la acilación de Friedel-Crafts, un grupo acilo se inserta en un anillo aromático para formar una cetona. Esto generalmente se logra utilizando cloruros de ácido en presencia de un catalizador ácido de Lewis como el cloruro de aluminio (AlCl3).

C6H6 + RCOCl → C6H5COR

El benceno reacciona con cloruro de acetilo para formar acetofenona:

C6H6 + CH3COCl → C6H5COCH3 + HCl

Propiedades físicas

La presencia del grupo carbonilo confiere a los aldehídos y cetonas propiedades físicas únicas. Tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos de peso molecular similar debido a la polaridad del grupo carbonilo, que permite interacciones dipolo-dipolo. Sin embargo, tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes porque no pueden formar enlaces de hidrógeno entre ellos.

Punto de ebullición

Propiedades químicas

Reacciones de adición nucleofílica

El carbono en el grupo carbonilo es electrofílico y susceptible de ataque por nucleófilos. Esto es la base para las reacciones de adición nucleofílica, que son reacciones comunes para los aldehídos y cetonas.

Formación de cianhidrina

Cuando los aldehídos o cetonas reaccionan con cianuro de hidrógeno (HCN), forman cianhidrinas.

RCHO + HCN → RCH(OH)CN

Reducción a alcohol

Los aldehídos y cetonas pueden reducirse a sus alcoholes correspondientes utilizando agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) o el borohidruro de sodio (NaBH4).

RCHO + H2 → RCH2OH R2CO + H2 → R2CH(OH)

Reacciones de oxidación

Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos en presencia de agentes oxidantes como el permanganato de potasio (KMnO4) o el ácido crómico. Sin embargo, las cetonas son generalmente resistentes a la oxidación sin romper el enlace C-C.

Los aldehídos y cetonas son valiosos en una variedad de campos, incluyendo la industria y la biología. Aldehídos como el formaldehído se utilizan en la fabricación de plásticos y resinas. La acetona, una cetona bien conocida, se utiliza como solvente en la limpieza y en la industria textil. Estos compuestos también están presentes en una variedad de vías bioquímicas y son intermedios importantes en la síntesis orgánica.

La preparación y propiedades de los aldehídos y cetonas son conceptos fundamentales en química. Los métodos para preparar estos compuestos - la oxidación de alcoholes, la hidroformilación de alquenos y la acilación de Friedel-Crafts - junto con sus propiedades físicas y químicas los hacen versátiles y ampliamente utilizados en procesos químicos y aplicaciones industriales.


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