Estrutura e nomenclatura em aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos

Aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos são importantes grupos funcionais em química orgânica que você encontrará frequentemente no nível do ensino médio. Esses compostos não são apenas importantes para entender as reações orgânicas, mas também têm muitas aplicações no cotidiano. Nesta lição, vamos cobrir suas estruturas, como nomeá-los e exemplos para solidificar seu entendimento. Vamos dar uma olhada mais profunda em cada tipo:

Aldeído

A fórmula geral para um aldeído é RCHO, onde R é qualquer grupo alquila ou arila, e CHO representa o grupo aldeído. Em um grupo aldeído, um átomo de carbono é duplamente ligado a um átomo de oxigênio (grupo carbonila C=O) e ligado a um átomo de hidrogênio.

      Ei,
    RCH
    

A estrutura de um aldeído dá maior ênfase ao grupo carbonila no final da cadeia de carbono, o que o distingue de uma cetona.

Nomenclatura de aldeído

Nomear aldeídos na nomenclatura IUPAC envolve substituir o final -e do alcano correspondente por -al. Aqui estão alguns exemplos:

• Metanal (HCHO) é comumente conhecido como formaldeído.
• Etanal (CH3CHO) é conhecido como acetaldeído.
• Propionaldeído é obtido do propano, chamado propanal. Sua fórmula é CH3CH2CHO.

Para aldeídos substituídos, a cadeia é numerada começando a partir do carbono do grupo aldeído.

Cetonas

A fórmula geral para uma cetona é RCOR', onde tanto R quanto R' são grupos alquila ou arila. Diferente dos aldeídos, as cetonas têm um grupo carbonila (C=O) localizado entre dois átomos de carbono.

      Ei,
    Rcr'
    

O grupo carbonila está sempre localizado dentro do esqueleto de carbono, o que distingue cetonas de aldeídos, onde o carbonila está localizado na extremidade extrema.

Nomenclatura de cetonas

No sistema IUPAC, o nome das cetonas envolve substituir -e por -ona do hidrocarboneto correspondente. A cadeia é numerada de forma que o grupo carbonila receba o menor número possível:

• Propanona, que tem a fórmula molecular CH3COCH3, é frequentemente chamada de acetona.
• Butanona, CH3COCH2CH3, é outro exemplo, também conhecido como metil etil cetona.

Se outros substituintes estiverem presentes na cetona, suas posições devem ser indicadas usando números com base na posição do carbono carbonila.

Ácido carboxílico

Ácidos carboxílicos são caracterizados pela presença de um grupo carboxila, COOH, e têm a fórmula geral RCOOH. A estrutura contém um grupo carbonila e um grupo hidroxila ligados ao mesmo carbono.

      Ei,
    RC-OH
    

Esse grupo funcional único dá aos ácidos carboxílicos suas propriedades ácidas, como pode ser visto em sua capacidade de doar íons de hidrogênio (H⁺).

Nomenclatura de ácidos carboxílicos

Na nomenclatura IUPAC, os ácidos carboxílicos são nomeados removendo -e do nome do alcano e adicionando -oico:

• Ácido metanoico, HCOOH, também é conhecido como ácido fórmico.
• Ácido etanoico, CH3COOH, comumente chamado de ácido acético, é amplamente utilizado em vinagre.

O carbono carboxila é considerado o primeiro na cadeia, então não é necessário numeração se a cadeia permanecer não ramificada. Para ácidos substituídos, a numeração começa no carbono carboxila.

Exemplo Cumulativo

Vamos consolidar nosso conhecimento com alguns exemplos visuais que demonstram as estruturas dos compostos e, em seguida, praticar a nomeação desses compostos.

Estruturas de exemplo

Considere estes exemplos, onde você deve identificar o tipo de composto e propor um nome IUPAC:

• Identifique CH3CH2CH2CHO: Este é um aldeído, chamado butanal.
• CH3COCH2CH2CH3 Identificar: Esta é uma cetona, chamada pentan-2-ona.
• Identifique CH3CH2COOH: Este é um ácido carboxílico chamado ácido propanoico.

Aspectos Comparativos

É importante entender a diferença entre aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. Tanto aldeídos quanto cetonas contêm um grupo carbonila, mas sua posição muda sua reatividade e propriedades. Os aldeídos podem ser mais propensos à oxidação do que as cetonas. Em contraste, os ácidos carboxílicos podem formar ligações de hidrogênio devido ao grupo hidroxila, afetando seu ponto de ebulição e solubilidade.

O objetivo desta lição é fornecer uma visão abrangente, melhorando assim sua habilidade de identificar, nomear e compreender esses compostos orgânicos. Com prática consistente, você verá que esses componentes são fáceis de reconhecer e aplicar em uma variedade de contextos.

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