アルデヒド、ケトン、カルボン酸の構造と命名法
アルデヒド、ケトン、カルボン酸は有機化学における重要な官能基であり、高校レベルで頻繁に出会います。これらの化合物は有機反応を理解するために重要であるだけでなく、日常生活でも多くの応用があります。このレッスンでは、それらの構造、命名法、および理解を深めるための例を紹介します。それぞれのタイプをさらに詳しく見てみましょう:
アルデヒド
アルデヒドの一般式はRCHO
であり、R
は任意のアルキルまたはアリール基で、CHO
がアルデヒド基を表します。アルデヒド基では、炭素原子が酸素原子に二重結合(カルボニル基C=O
)し、水素原子に単結合しています。
Hey, RCH
アルデヒドの構造は、炭素鎖の末端に位置するカルボニル基に重点が置かれ、これによりケトンとは区別されます。
アルデヒドの命名法
IUPAC命名法では、対応するアルカンの-e
を-al
に変えることでアルデヒドを命名します。以下にいくつかの例を示します:
- メタナール(
HCHO
)は一般的にホルムアルデヒドとして知られています。 - エタナール(
CH3CHO
)はアセトアルデヒドとして知られています。 - プロピオナルデヒドはプロパンから得られ、プロパナールと名付けられます。その式は
CH3CH2CHO
です。
置換アルデヒドの場合、鎖はアルデヒド基の炭素から番号が振られます。
ケトン
ケトンの一般式はRCOR'
であり、R
とR'
の両方がアルキルまたはアリール基です。アルデヒドとは異なり、ケトンは2つの炭素原子の間にカルボニル基(C=O
)を持ちます。
Hey, Rcr'
カルボニル基は常に炭素骨格の中にあり、アルデヒドの場合はカルボニルが極端に端に位置することでケトンとは区別されます。
ケトンの命名法
IUPAC体系では、ケトンの命名は対応する炭化水素の-e
を-one
に置き換えることで行います。鎖はカルボニル基が可能な限り最低の番号を受け取るように番号が振られます:
- プロパノン、分子式
CH3COCH3
はアセトンとも呼ばれます。 - ブタノン、
CH3COCH2CH3
は他の例であり、メチルエチルケトンとしても知られています。
ケトンに他の置換基がある場合は、カルボニル炭素の位置に基づいて番号でその位置を示すべきです。
カルボン酸
カルボン酸はカルボキシル基COOH
を特徴としており、一般式はRCOOH
です。その構造は同じ炭素にカルボニル基とヒドロキシル基が結合しています。
Hey, RC-OH
この独特の官能基はカルボン酸に酸性の特性を与え、これは水素イオン(H+)を供与する能力に見られます。
カルボン酸の命名法
IUPAC命名法では、カルボン酸はアルカン名から-e
を削除し、-oic acid
を加えることで命名されます:
- メタン酸、
HCOOH
はギ酸としても知られています。 - エタノ酸、
CH3COOH
は一般的に酢酸として知られ、酢で広く使用されています。
カルボキシル炭素が鎖の最初と見なされるため、鎖が分岐していなければ番号付けは不要です。置換酸では、カルボキシル炭素から番号が始まります。
総括例
化合物の構造を示し、それらの命名を練習する視覚的例で知識を統合しましょう。
例の構造
これらの例を考慮して、化合物の型を特定し、IUPAC名を提案してください:
CH3CH2CH2CHO
を特定: これはアルデヒドであり、名はブタナールです。CH3COCH2CH2CH3
を特定: これはケトンであり、ペンタ-2-オンと呼ばれます。CH3CH2COOH
を特定: これはカルボン酸でプロパン酸と呼ばれます。
比較的側面
アルデヒド、ケトン、カルボン酸の違いを理解することは重要です。アルデヒドとケトンは両方ともカルボニル基を含んでいますが、その位置が反応性と特性を変えます。アルデヒドはケトンよりも酸化しやすいかもしれません。対照的に、カルボン酸はヒドロキシル基が原因で水素結合を形成でき、沸点や溶解度に影響を与えます。
このレッスンの目的は包括的な概観を提供し、これによってこれらの有機化合物を識別、命名、および理解する能力を向上させることです。一貫した練習を通じて、これらの要素がさまざまな文脈で容易に認識され、応用できることがわかるでしょう。