Grado 12

Grado 12Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos


Estructura y nomenclatura de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos


Los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos son grupos funcionales importantes en la química orgánica que encontrarán frecuentemente en el nivel de secundaria. Estos compuestos no solo son importantes para entender reacciones orgánicas, sino que también tienen muchas aplicaciones en la vida cotidiana. En esta lección, cubriremos sus estructuras, cómo nombrarlos y ejemplos para solidificar su comprensión. Veamos más a fondo cada tipo:

Aldehído

La fórmula general para un aldehído es RCHO, donde R es cualquier grupo alquilo o arilo, y CHO representa el grupo aldehído. En un grupo aldehído, un átomo de carbono está doblemente unido a un átomo de oxígeno (grupo carbonilo C=O) y unido sencillamente a un átomo de hidrógeno.

      Hey,
    RCH
    

La estructura de un aldehído pone mayor énfasis en el grupo carbonilo al final de la cadena de carbono, lo cual lo distingue de una cetona.

Nomenclatura de aldehído

Nombrar aldehídos en la nomenclatura IUPAC implica reemplazar el final -e del alcano correspondiente por -al. Aquí algunos ejemplos:

  • Metanal (HCHO) es comúnmente conocido como formaldehído.
  • Etanal (CH3CHO) se conoce como acetaldehído.
  • El propionaldehído se obtiene del propano, llamado propanal. Su fórmula es CH3CH2CHO.

Para aldehídos sustituidos, la cadena se numera comenzando desde el carbono del grupo aldehído.

Cetonas

La fórmula general para una cetona es RCOR', donde tanto R como R' son grupos alquilo o arilo. A diferencia de los aldehídos, las cetonas tienen un grupo carbonilo (C=O) situado entre dos átomos de carbono.

      Hey,
    Rcr'
    

El grupo carbonilo está siempre ubicado dentro del esqueleto de carbono, lo que diferencia a las cetonas de los aldehídos, donde el carbonilo está ubicado en el extremo.

Nomenclatura de cetonas

En el sistema IUPAC, el nombramiento de cetonas implica reemplazar -e por -ona del hidrocarburo correspondiente. La cadena se numera de tal forma que el grupo carbonilo recibe el número más bajo posible:

  • Propanona, que tiene la fórmula molecular CH3COCH3, es a menudo llamada acetona.
  • Butanona, CH3COCH2CH3, es otro ejemplo, también conocida como metil etil cetona.

Si hay otros sustituyentes presentes en la cetona, sus posiciones deben ser indicadas usando números basados en la posición del carbono carbonílico.

Ácido carboxílico

Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia de un grupo carboxilo, COOH, y tienen la fórmula general RCOOH. La estructura contiene un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo unidos al mismo carbono.

      Hey,
    RC-OH
    

Este grupo funcional único le da a los ácidos carboxílicos sus propiedades ácidas, como se puede ver en su capacidad para donar iones de hidrógeno (H+).

Nomenclatura de ácidos carboxílicos

En la nomenclatura IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran eliminando -e del nombre del alcano y agregando -oico ácido:

  • Ácido metanoico, HCOOH, también conocido como ácido fórmico.
  • Ácido etanoico, CH3COOH, comúnmente llamado ácido acético, es ampliamente utilizado en vinagre.

El carbono del carboxilo se considera el primero en la cadena, por lo que no se necesita numeración si la cadena permanece inramificada. Para ácidos sustituidos, la numeración empieza en el carbono carboxílico.

Ejemplo acumulativo

Consolidemos nuestro conocimiento con algunos ejemplos visuales que demuestran estructuras de compuestos y luego practiquemos nombrar esos compuestos.

Estructuras de ejemplo



  
  
  
  
  R-CHO

  
  

  
  
  
  R-CO-R'

  
  

  
  
  
  R-COOH

  
  

    

Consideren estos ejemplos donde se les pide identificar el tipo de compuesto y proponer un nombre IUPAC:

  • Identificar CH3CH2CH2CHO: Este es un aldehído, llamado butanal.
  • CH3COCH2CH2CH3 Identificar: Esta es una cetona, llamada pentan-2-ona.
  • Identificar CH3CH2COOH: Este es un ácido carboxílico llamado ácido propanoico.

Aspectos comparativos

Es importante entender la diferencia entre aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. Tanto los aldehídos como las cetonas contienen un grupo carbonilo, pero su posición cambia su reactividad y propiedades. Los aldehídos pueden ser más propensos a la oxidación que las cetonas. En contraste, los ácidos carboxílicos pueden formar enlaces de hidrógeno debido al grupo hidroxilo, afectando su punto de ebullición y solubilidad.

El propósito de esta lección es proporcionar una visión general completa, mejorando así su capacidad para identificar, nombrar y entender estos compuestos orgánicos. Con práctica constante, encontrarán que estos componentes son fáciles de reconocer y aplicar en una variedad de contextos.


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