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Preparación y propiedades de los éteres
Introducción
Los éteres son una clase de compuestos orgánicos que contienen un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo o arilo. Se representan por la fórmula general RO-R', donde R y R' pueden ser grupos alquilo o arilo. Los éteres son conocidos por sus propiedades estructurales únicas y sus aplicaciones versátiles tanto en procesos industriales como en síntesis orgánica.
Preparación de éteres
1. Síntesis de éteres de Williamson
La síntesis de éteres de Williamson es uno de los métodos más comunes para preparar éteres. Involucra la reacción entre un ion alcóxido y un haluro de alquilo primario. La reacción general se puede escribir de la siguiente manera:
RO⁻ Na⁺ + R'-X → ROR' + NaXAquí se muestra un ejemplo visual del proceso de retroalimentación:
En esta reacción, RO⁻ es un ion alcóxido y R'-X es un haluro de alquilo. Cuando estos dos reaccionan, se forma un éter (RO-R') y un ion haluro (X⁻). Esta reacción es más efectiva cuando R' es un grupo alquilo primario porque los haluros secundarios o terciarios sufren reacciones de eliminación en su lugar.
2. Deshidratación catalizada por ácidos de alcoholes
En este proceso, los éteres se forman mediante la reacción de alcoholes en presencia de un catalizador ácido. El procedimiento general se muestra a continuación:
R-OH + R'-OH → ROR' + H₂OEl ácido comúnmente utilizado para esta reacción es el ácido sulfúrico. Los éteres formados por este método se llaman éteres simétricos porque se derivan del mismo alcohol. Un ejemplo de esto es la preparación de éter dietílico a partir de etanol:
2 C₂H₅OH → C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂OLa representación visual de la reacción es la siguiente:
Una limitación de este método es que generalmente solo es efectivo para formar éteres simétricos. En la mayoría de los casos, se utiliza un ácido como el ácido sulfúrico para catalizar la reacción, que procede a través de un mecanismo de reacción de condensación bimolecular.
3. Alcoximercuración-desmercuración
En este método, se añade alcohol al alqueno. Esta reacción se cataliza usando acetato de mercurio, seguido de una reducción para obtener éter. El esquema general de la reacción es como sigue:
RCH=CH₂ + ROH + Hg(OAc)₂ → RCH(OAc)-CH₂(OAc)-R → RCH(OH)-CH₂RUn paso de reducción subsiguiente con borohidruro de sodio lo convierte en éter:
RCH(OAc)-CH₂(OAc)-R + NaBH₄ → RCH(OH)-CH₂R + Hg + AcO⁻ + B₂H₆Este método permite la preparación de éteres sin reordenamiento, y es útil al sintetizar éteres complejos.
4. Reacción de alqueno con alcohol
Este método involucra la reacción de un alqueno con un alcohol en presencia de un catalizador ácido. La reacción generalmente procede mediante un mecanismo típico de adición electrofílica.
RCH=CH₂ + ROH → RCH(OH)-CH₂REl catalizador ácido facilita la ruptura del doble enlace y la formación del enlace éter. Este es un método útil para preparar éteres simples directamente a partir de materiales de partida fácilmente disponibles.
Propiedades de los éteres
Propiedades químicas
Los éteres son relativamente inertes, lo que los hace excelentes disolventes en reacciones químicas. Sin embargo, reaccionan bajo algunas de las siguientes condiciones:
1. Fragmentación del éter
Los éteres pueden ser escindidos por ácidos fuertes, como el ácido yodhídrico o el ácido bromhídrico, particularmente a altas temperaturas. Esta reacción usualmente resulta en la formación de un haluro de alquilo y un alcohol:
ROR' + HX → RX + R'-OHEsta reacción se usa a menudo para descomponer éteres en sus correspondientes alcoholes y haluros de alquilo.
2. Formación de peróxido
El éter tiene una tendencia a formar peróxidos cuando se expone al aire y la luz. Estos peróxidos son altamente explosivos y se forman por el siguiente mecanismo:
ROR' + O₂ → ROO-R'Es extremadamente importante probar y purificar los éteres antes de su uso en el laboratorio para prevenir posibles peligros asociados con los peróxidos.
3. Halogenación
Bajo ciertas condiciones, los éteres pueden sufrir halogenación, principalmente bromación:
ROR' + Br₂ → R-Br + R'-O-BrEsta reacción generalmente ocurre en presencia de luz UV o calor y resulta en el reemplazo de átomos de hidrógeno en el grupo alquilo.
Propiedades físicas
Los éteres exhiben un conjunto de propiedades físicas únicas que los distinguen de otros compuestos orgánicos:
1. Punto de ebullición y solubilidad
Debido a la ausencia de enlaces de hidrógeno, el punto de ebullición de los éteres es más bajo que el de los alcoholes de igual peso molecular.
Son compuestos ligeramente polares y, aunque generalmente son menos solubles en agua que los alcoholes, pueden solubilizar muchas sustancias no polares, lo que los convierte en una opción popular como disolvente orgánico.
2. Densidad
Los éteres son generalmente menos densos que el agua. Como resultado, la mayoría de los éteres flotan en el agua.
3. Olor y volatilidad
Los éteres son conocidos por su característico olor dulce y alta volatilidad, razón por la cual, por ejemplo, el éter dietílico fue ampliamente utilizado como anestésico en el pasado.
Aplicaciones de los éteres
Industria y laboratorios
Los éteres sirven como disolventes y compuestos esenciales en la industria química y en laboratorios académicos. Su no-polaridad y capacidad para disolver tanto sustancias polares como no polares los hacen invaluables en una variedad de procesos de extracción y purificación.
Éter dietílico como anestésico
Históricamente, el éter dietílico (C₂H₅-O-C₂H₅) se usó como anestésico debido a su capacidad para deprimir el sistema nervioso central. Aunque ha sido en gran parte reemplazado por alternativas más seguras en la medicina moderna, marcó un desarrollo importante en los procedimientos médicos.
Industria automotriz
En la industria automotriz, los éteres se utilizan como aditivos para combustibles, particularmente para mejorar el arranque del motor en condiciones frías debido a su alta volatilidad y bajo punto de ignición.
Síntesis orgánica
Los éteres desempeñan papeles importantes en la síntesis orgánica como intermediarios y disolventes. Su naturaleza relativamente inerte permite a los químicos llevar a cabo reacciones sin interferencias de un disolvente.
Conclusión
El estudio de los éteres, incluyendo su preparación y propiedades, es fundamental para comprender la química orgánica y sus aplicaciones en una variedad de campos. Las propiedades únicas de los éteres los hacen indispensables en industrias que van desde productos farmacéuticos hasta tecnología de combustibles automotrices. A través de métodos como la síntesis de éteres de Williamson y la deshidratación catalizada por ácidos, se pueden sintetizar una amplia gama de éteres para la investigación y las aplicaciones industriales. Al comprender las interacciones y reacciones de los éteres, los químicos pueden seguir innovando y desarrollando procesos químicos más eficientes, sostenibles y seguros.
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