Preparação e propriedades do fenol

Introdução ao fenol

Os fenóis são um grupo de compostos orgânicos que contêm um grupo hidroxila (-OH) diretamente ligado a um grupo hidrocarboneto aromático. Ao contrário dos álcoois, onde o grupo -OH está ligado a um átomo de carbono saturado, nos fenóis, o grupo hidroxila está ligado a um átomo de carbono que faz parte do anel aromático. O fenol mais simples tem a fórmula C_6H_5OH, conhecido como fenol ou ácido carbólico.

Estrutura do fenol

A estrutura da molécula de fenol é única porque contém um grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel aromático, resultando em diferentes propriedades químicas. O anel benzênico estabilizado por ressonância afeta as propriedades e a reatividade do grupo hidroxila.

      Hey 
     , 
    C - C 
    , 
    C - C 
     , 
      C 
    

Preparação do fenol

1. A partir do ácido benzênico sulfônico

O fenol pode ser preparado a partir do ácido benzênico sulfônico. O processo envolve os seguintes passos:

1. Sulfonação do benzeno:

   O ácido benzênico sulfônico é obtido reagindo o benzeno com ácido sulfúrico concentrado (H_2SO_4).

               C_6H_6 + H_2SO_4 → C_6H_5SO_3H + H_2O
               

2. Conversão para fenol:

   O ácido benzênico sulfônico é então combinado com hidróxido de sódio sólido (NaOH) em alta temperatura, seguido de acidificação, para produzir fenol.

               C_6H_5SO_3H + 2 NaOH → C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O
               C_6H_5ONa + HCl → C_6H_5OH + NaCl
               

2. A partir de sais de diazônio

Outro método de preparar fenol é a partir do cloreto de benzenodiazônio, um intermediário formado a partir da anilina.

1. Preparação do cloreto de benzenodiazônio:

   O cloreto de benzenodiazônio é produzido reagindo a anilina (C_6H_5NH_2) com ácido nitroso (HNO_2, produzido a partir de nitrito de sódio e ácido clorídrico) a 0-5°C.

               C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2 HCl → C_6H_5N_2^+Cl^- + 2 H_2O + NaCl
               

2. Conversão para fenol:

   Quando o sal de diazônio é aquecido com água, ocorre hidrólise, formando fenol.

               C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O → C_6H_5OH + N_2 + HCl
               

3. A partir do cumeno (isopropilbenzeno)

Este processo industrial é conhecido por produzir fenol e acetona. O processo envolve:

1. Oxidação do cumeno:

   O cumeno é oxidado na presença de ar para formar hidroperóxido de cumeno.

               C_9H_12 + O_2 → C_9H_12O_2
               

2. Decomposição catalisada por ácido:

   O hidroperóxido de cumeno se decompõe em meio ácido para formar fenol e acetona.

               C_9H_12O_2 → C_6H_5OH + (CH_3)_2CO
               

Propriedades do fenol

Propriedades físicas

• Aparência: O fenol puro é um composto sólido, cristalino e branco à temperatura ambiente.
• Ponto de fusão e ponto de ebulição: O fenol tem um ponto de fusão de cerca de 40,5°C e um ponto de ebulição de cerca de 181,7°C.
• Solubilidade: Devido à ligação de hidrogênio, o fenol é moderadamente solúvel em água e prontamente solúvel na maioria dos solventes orgânicos.

Propriedades químicas

Os fenóis apresentam várias reações químicas características de sua estrutura:

1. Natureza ácida

Os fenóis são ácidos fracos e podem liberar íons H^+ em solução aquosa, formando íons fenóxido:

    C_6H_5OH ⇌ C_6H_5O^- + H^+
    

A natureza ácida do fenol é maior do que a dos álcoois alifáticos devido à estabilização por ressonância do íon fenóxido.

Ilustração

    
    [ C_6H_5O^- ] ↔ { C_6H_5-O^- }
    
    

2. Reações de substituição eletrofílica

Devido à presença do grupo hidroxila, os fenóis são altamente reativos em reações de substituição eletrofílica, especialmente nas posições orto e para.

    C_6H_5OH + Br_2 → 2,4,6-tribromofenol + HBr
    

3. Reação com bases

Devido à sua natureza ácida, o fenol reage com bases fortes para formar sais fenóxido:

    C_6H_5OH + NaOH → C_6H_5ONa + H_2O
    

Usos do fenol

Os fenóis são essenciais em uma variedade de aplicações industriais e farmacêuticas:

• Desinfetante e antisséptico: O fenol é utilizado como antisséptico e desinfetante devido à sua capacidade de destruir proteínas.
• Produção de plásticos: O fenol é um precursor de importantes polímeros, como o baquelite.
• Produtos farmacêuticos: Alguns compostos fenólicos são utilizados na produção de medicamentos como a aspirina.

Conclusão

Compreender a preparação e as propriedades dos fenóis é importante devido às suas amplas aplicações nos campos industrial e farmacêutico. A capacidade de se submeter facilmente a reações de substituição eletrofílica torna os fenóis versáteis em processos de síntese, enquanto sua natureza ácida oferece utilidade adicional em uma variedade de reações químicas.

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