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Preparación y propiedades del fenol
Introducción al fenol
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) directamente unido a un grupo hidrocarburo aromático. A diferencia de los alcoholes, donde el grupo -OH está unido a un átomo de carbono saturado, en los fenoles, el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono que es parte del anillo aromático. El fenol más simple tiene la fórmula C_6H_5OH, conocido como fenol o ácido carbólico.
Estructura del fenol
La estructura de la molécula de fenol es única porque contiene un grupo hidroxilo (-OH) unido directamente al anillo aromático, lo que resulta en diferentes propiedades químicas. El anillo de benceno estabilizado por resonancia afecta las propiedades y reactividad del grupo hidroxilo.
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C - C
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Preparación del fenol
1. A partir del ácido benceno sulfónico
El fenol puede prepararse a partir del ácido benceno sulfónico. El proceso involucra los siguientes pasos:
- Sulfonación del benceno:
El ácido benceno sulfónico se forma al reaccionar benceno con ácido sulfúrico concentrado (
H_2SO_4).C_6H_6 + H_2SO_4 → C_6H_5SO_3H + H_2O - Conversión a fenol:
El ácido benceno sulfónico se combina luego con hidróxido de sodio sólido (
NaOH) a alta temperatura, seguido de acidificación, para producir fenol.C_6H_5SO_3H + 2 NaOH → C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O C_6H_5ONa + HCl → C_6H_5OH + NaCl
2. A partir de sales de diazonio
Otro método de preparar fenol es a partir de cloruro de benceno diazonio, un intermediario formado a partir de anilina.
- Preparación de cloruro de benceno diazonio:
El cloruro de benceno diazonio se produce al reaccionar anilina (
C_6H_5NH_2) con ácido nitroso (HNO_2, producido a partir de nitrito de sodio y ácido clorhídrico) a 0-5°C.C_6H_5NH_2 + NaNO_2 + 2 HCl → C_6H_5N_2^+Cl^- + 2 H_2O + NaCl - Conversión a fenol:
Cuando la sal de diazonio se calienta con agua, ocurre la hidrólisis, formando fenol.
C_6H_5N_2^+Cl^- + H_2O → C_6H_5OH + N_2 + HCl
3. A partir de cumeno (isopropilbenceno)
Este proceso industrial es conocido por producir fenol y acetona. El proceso involucra:
- Oxidación del cumeno:
El cumeno se oxida en presencia de aire para formar hidroperóxido de cumeno.
C_9H_12 + O_2 → C_9H_12O_2 - Descomposición catalizada por ácido:
El hidroperóxido de cumeno se descompone en medio ácido para formar fenol y acetona.
C_9H_12O_2 → C_6H_5OH + (CH_3)_2CO
Propiedades del fenol
Propiedades físicas
- Apariencia: El fenol puro es un compuesto sólido cristalino blanco a temperatura ambiente.
- Punto de fusión y punto de ebullición: El fenol tiene un punto de fusión de aproximadamente 40.5°C y un punto de ebullición de aproximadamente 181.7°C.
- Solubilidad: Debido a los enlaces de hidrógeno, el fenol es moderadamente soluble en agua y fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos.
Propiedades químicas
Los fenoles exhiben varias reacciones químicas características de su estructura:
1. Naturaleza ácida
Los fenoles son ácidos débiles y pueden liberar iones H^+ en solución acuosa, formando iones fenóxido:
C_6H_5OH ⇌ C_6H_5O^- + H^+
La naturaleza ácida del fenol es mayor que la de los alcoholes alifáticos debido a la estabilización por resonancia del ion fenóxido.
Ilustración
[ C_6H_5O^- ] ↔ { C_6H_5-O^- }
2. Reacciones de sustitución electrofílica
Debido a la presencia del grupo hidroxilo, los fenoles son altamente reactivos hacia las reacciones de sustitución electrofílica, especialmente en las posiciones orto y para.
C_6H_5OH + Br_2 → 2,4,6-tribromofenol + HBr
3. Reacción con bases
Debido a su naturaleza ácida, el fenol reacciona con bases fuertes para formar sales fenóxidas:
C_6H_5OH + NaOH → C_6H_5ONa + H_2O
Usos del fenol
Los fenoles son esenciales en una variedad de aplicaciones industriales y farmacéuticas:
- Desinfectante y antiséptico: El fenol se usa como antiséptico y desinfectante debido a su capacidad para destruir proteínas.
- Producción de plásticos: El fenol es un precursor de polímeros importantes como la baquelita.
- Productos farmacéuticos: Algunos compuestos fenólicos se utilizan en la producción de medicamentos como la aspirina.
Conclusión
Comprender la preparación y propiedades de los fenoles es importante debido a sus amplias aplicaciones en los campos industrial y farmacéutico. La capacidad de sufrir fácilmente reacciones de sustitución electrofílica hace que los fenoles sean versátiles en procesos de síntesis, mientras que su naturaleza ácida proporciona utilidad adicional en una variedad de reacciones químicas.
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