Grade 12

Grade 12Álcool, fenol e éter


Preparação e propriedades dos álcoois


Introdução

Os álcoois são compostos orgânicos contendo um ou mais grupos hidroxila (-OH) ligados a um átomo de carbono. A fórmula geral dos álcoois é CnH2n+1OH. Eles são versáteis na natureza e têm várias aplicações nas indústrias e na vida diária.

Preparação de álcoois

Existem vários métodos para preparar álcool, incluindo fermentação, hidratação de alcenos e redução de compostos carbonílicos.

1. Fermentação

A fermentação é um dos métodos mais antigos para produzir álcool, particularmente etanol. Envolve a conversão de açúcares em álcool e dióxido de carbono pela ação de leveduras ou bactérias.

C6H12O6 (glicose) --levedura--> 2 C2H5OH (etanol) + 2 CO2
    

2. Hidratação de alcenos

Os álcoois podem ser formados pela hidratação de alcenos. Este processo envolve a adição de água à ligação dupla na presença de um catalisador ácido.

Mecanismo:

  1. Formação de carbocátion por protonação do alceno
  2. Ataque da água ao carbocátion
  3. Desprotonação para formar álcoois
CH2=CH2 --H2O/H+ --> CH3CH2OH
    

Exemplo: O eteno pode ser convertido em etanol usando este método.

3. Redução de compostos carbonílicos

Aldeídos e cetonas podem ser reduzidos a álcoois usando agentes redutores como hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4) ou borohidreto de sódio (NaBH4).

RCHO + 2 [H] --LiAlH4 --> RCH2OH (álcool primário)
    
RCOR' + 2 [H] --NaBH4 --> RCH(OH)R' (álcool secundário)
    

Exemplo 1: O acetaldeído quando reduzido dá etanol.

Exemplo 2: A acetona quando reduzida forma isopropanol.

Propriedades dos álcoois

Os álcoois exibem propriedades físicas e químicas únicas devido à presença do grupo hidroxila.

1. Propriedades físicas

  • Ponto de ebulição: Os álcoois têm um ponto de ebulição mais alto do que hidrocarbonetos de mesmo peso molecular. Isso se deve à ligação de hidrogênio entre as moléculas de álcool.
  • Solubilidade: Os seguintes álcoois são solúveis em água devido à ligação de hidrogênio. A solubilidade diminui à medida que o comprimento da cadeia carbônica aumenta.
  • Odor: Muitos álcoois possuem um odor característico, por exemplo, o metanol tem um leve odor alcoólico, enquanto o etanol tem um odor semelhante ao de bebidas espirituosas.
Comparação: Metanol ( CH3OH) é mais solúvel em água do que octanol ( CH3(CH2)7OH).
    

2. Propriedades químicas

Os álcoois podem sofrer uma variedade de reações químicas, que são úteis para a síntese de outros compostos.

a) Desidratação

Quando aquecidos com um ácido forte, como ácido sulfúrico, os álcoois podem perder uma molécula de água para formar um alceno.

CH3CH2OH --H2SO4/aquecimento--> CH2=CH2 + H2O
    

Exemplo: O etileno pode ser formado pela desidratação do etanol.

b) Oxidação

Dependendo do tipo de álcool e das condições, os álcoois podem ser oxidados para formar aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos.

RCH2OH (álcool primário) --[O]--> RCHO (aldeído) --[O]--> RCOOH (ácido carboxílico)
    
R2CHOH (álcool secundário) --[O]--> R2CO (cetona)
    

Exemplo 1: O etanol pode ser oxidado a acetaldeído e posteriormente a ácido acético.

Exemplo 2: O isopropanol pode ser oxidado a acetona.

c) Esterificação

Os álcoois reagem com ácidos carboxílicos na presença de um catalisador ácido para formar ésteres e água.

RCOOH + R'OH --H2SO4 --> RCOOR' + H2O
    

Exemplo: O etanol e o ácido acético reagem para formar acetato de etila.

Conclusão

Os álcoois são compostos essenciais na química orgânica, com diversos métodos de preparação e uma ampla gama de propriedades físicas e químicas. Compreender essas propriedades permite que os químicos usem álcoois em uma variedade de aplicações industriais e laboratoriais.

Um exemplo visual

Etanol: C2H5OH Desidratação: forma etileno (C2H4) Oxidação: forma ácido acético ( CH3COOH ) Esterificação: forma acetato de etila (CH3COOCH2CH3)

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