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Preparação e propriedades dos álcoois
Introdução
Os álcoois são compostos orgânicos contendo um ou mais grupos hidroxila (-OH
) ligados a um átomo de carbono. A fórmula geral dos álcoois é CnH2n+1OH
. Eles são versáteis na natureza e têm várias aplicações nas indústrias e na vida diária.
Preparação de álcoois
Existem vários métodos para preparar álcool, incluindo fermentação, hidratação de alcenos e redução de compostos carbonílicos.
1. Fermentação
A fermentação é um dos métodos mais antigos para produzir álcool, particularmente etanol. Envolve a conversão de açúcares em álcool e dióxido de carbono pela ação de leveduras ou bactérias.
C6H12O6 (glicose) --levedura--> 2 C2H5OH (etanol) + 2 CO2
2. Hidratação de alcenos
Os álcoois podem ser formados pela hidratação de alcenos. Este processo envolve a adição de água à ligação dupla na presença de um catalisador ácido.
Mecanismo:
- Formação de carbocátion por protonação do alceno
- Ataque da água ao carbocátion
- Desprotonação para formar álcoois
CH2=CH2 --H2O/H+ --> CH3CH2OH
Exemplo: O eteno pode ser convertido em etanol usando este método.
3. Redução de compostos carbonílicos
Aldeídos e cetonas podem ser reduzidos a álcoois usando agentes redutores como hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4
) ou borohidreto de sódio (NaBH4
).
RCHO + 2 [H] --LiAlH4 --> RCH2OH (álcool primário)
RCOR' + 2 [H] --NaBH4 --> RCH(OH)R' (álcool secundário)
Exemplo 1: O acetaldeído quando reduzido dá etanol.
Exemplo 2: A acetona quando reduzida forma isopropanol.
Propriedades dos álcoois
Os álcoois exibem propriedades físicas e químicas únicas devido à presença do grupo hidroxila.
1. Propriedades físicas
- Ponto de ebulição: Os álcoois têm um ponto de ebulição mais alto do que hidrocarbonetos de mesmo peso molecular. Isso se deve à ligação de hidrogênio entre as moléculas de álcool.
- Solubilidade: Os seguintes álcoois são solúveis em água devido à ligação de hidrogênio. A solubilidade diminui à medida que o comprimento da cadeia carbônica aumenta.
- Odor: Muitos álcoois possuem um odor característico, por exemplo, o metanol tem um leve odor alcoólico, enquanto o etanol tem um odor semelhante ao de bebidas espirituosas.
Comparação: Metanol (CH3OH
) é mais solúvel em água do que octanol (CH3(CH2)7OH
).
2. Propriedades químicas
Os álcoois podem sofrer uma variedade de reações químicas, que são úteis para a síntese de outros compostos.
a) Desidratação
Quando aquecidos com um ácido forte, como ácido sulfúrico, os álcoois podem perder uma molécula de água para formar um alceno.
CH3CH2OH --H2SO4/aquecimento--> CH2=CH2 + H2O
Exemplo: O etileno pode ser formado pela desidratação do etanol.
b) Oxidação
Dependendo do tipo de álcool e das condições, os álcoois podem ser oxidados para formar aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos.
RCH2OH (álcool primário) --[O]--> RCHO (aldeído) --[O]--> RCOOH (ácido carboxílico)
R2CHOH (álcool secundário) --[O]--> R2CO (cetona)
Exemplo 1: O etanol pode ser oxidado a acetaldeído e posteriormente a ácido acético.
Exemplo 2: O isopropanol pode ser oxidado a acetona.
c) Esterificação
Os álcoois reagem com ácidos carboxílicos na presença de um catalisador ácido para formar ésteres e água.
RCOOH + R'OH --H2SO4 --> RCOOR' + H2O
Exemplo: O etanol e o ácido acético reagem para formar acetato de etila.
Conclusão
Os álcoois são compostos essenciais na química orgânica, com diversos métodos de preparação e uma ampla gama de propriedades físicas e químicas. Compreender essas propriedades permite que os químicos usem álcoois em uma variedade de aplicações industriais e laboratoriais.