Grado 12 ↓
Haloalcanos y haloarenos
Los haloalcanos y haloarenos son una clase importante de compuestos orgánicos caracterizados por la presencia de halógenos. Estos compuestos son ampliamente utilizados en varias industrias y tienen aplicaciones importantes en la síntesis química, la agricultura y la medicina.
Introducción
Los haloalcanos, también conocidos como haluros de alquilo, se formulan cuando uno o más de los átomos de hidrógeno en un alcano son reemplazados con átomos de halógeno como flúor, cloro, bromo o yodo. Los haloarenos o halogenuros de arilo, por otro lado, son compuestos aromáticos que contienen halógeno. Contienen un halógeno unido directamente al anillo aromático.
Nomenclatura
Haloalcanos
La nomenclatura de los haloalcanos sigue el sistema IUPAC, donde el halógeno se considera como un sustituyente en la cadena principal de carbono. La fórmula general de los haloalcanos es C n H 2n+1 X
, donde X
representa el halógeno.
Ejemplo: Considere el compuesto CH 3 CH 2 Cl
, que se llama cloroetano porque "cloro" representa el sustituyente de cloro y "etano" es la cadena principal de alcano.
Haloarenos
Para los haloarenos, el sustituyente de halógeno se agrega al nombre del hidrocarburo aromático. El benceno es el areno más común.
Ejemplo: C 6 H 5 Cl
se nombra clorobenceno.
Clasificación
Haloalcanos
Los haloalcanos se pueden clasificar según el tipo de átomo de carbono al que está unido el halógeno:
- Haloalcanos primarios: El átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono primario (
-CH 2 Br
en bromoetano). - Haloalcano secundario: El átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono secundario (
CH 3 CHBrCH 3
en 2-bromopropano). - Haloalcano terciario: El átomo de halógeno está unido a un átomo de carbono terciario (en bromuro de terc-butilo
(CH 3) 3 CBr
).
Haloarenos
Los haloarenos son generalmente compuestos de benceno halogenados, y se clasifican aún más según la posición del halógeno. Si se adjuntan más de un halógeno:
- Orto: Las posiciones adyacentes se consideran orto.
- Meta: El carbono en el medio se nombra meta.
- Para: Las posiciones opuestas se nombran como para.
Propiedades físicas
Punto de ebullición y fusión
Los haloalcanos tienen puntos de ebullición y fusión más altos que los alcanos de peso molecular similar. Este aumento se debe a la presencia de átomos de halógeno, que son altamente electronegativos, provocando fuertes atracciones intermoleculares como las interacciones dipolo-dipolo.
Ejemplo: El clorometano (CH 3 Cl
) tiene un punto de ebullición más alto que el metano (CH 4
).
Solubilidad
Los haloalcanos y haloarenos son generalmente insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos. La insolubilidad en agua se debe a la incapacidad de estos compuestos para formar enlaces de hidrógeno con el agua.
Métodos de preparación
Haloalcanos
- De alcoholes: Los haloalcanos se pueden preparar tratando alcoholes con agentes halogenantes como tribromuro de fósforo (
PBr 3
) o cloruro de tionilo (SOCl 2
).
La reacción general se puede representar de la siguiente manera:
R-OH + PX 3 → RX + HOPX 2
- De hidrocarburos: La halogenación directa puede ocurrir en condiciones específicas para formar haloalcanos. Por ejemplo, el metano reacciona con cloro en presencia de luz UV para formar clorometano:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Haloarenos
- Reacción de Sandmeyer: Una sal de diazonio reacciona con cloruro de cobre(I) o bromuro de cobre(I) para reemplazar el grupo diazo con un halógeno.
Ar-N 2 ⁺Cl⁻ + CuCl → Ar-Cl + N 2 + Cu
- Halogenación directa: La halogenación de compuestos aromáticos requiere un catalizador como el cloruro férrico (
FeCl 3
) para reemplazar el hidrógeno con un halógeno:
C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl
Reacciones químicas
Reacciones de haloalcanos
- Reacciones de sustitución nucleofílica (reacciones SN): Los haloalcanos a menudo sufren reacciones de sustitución donde el átomo de halógeno es reemplazado por un nucleófilo.
RX + OH⁻ → R-OH + X⁻
- Reacciones de eliminación: Los haloalcanos pueden perder un halógeno y un hidrógeno para formar un alqueno:
R-CH 2 -CH 2 -X → R-CH=CH 2 + HX
Reacciones de haloareno
- Sustitución nucleofílica aromática: En esta, el halógeno en el halogenuro de arilo es reemplazado por un nucleófilo bajo condiciones específicas.
- Sustitución electrofílica: El halógeno en el haloareno puede dirigir más reacciones de sustitución electrofílica en las posiciones orto y para del anillo de benceno.
Una reacción común es la nitración:
C 6 H 5 Cl + HNO 3 → orto/para-C 6 H 4 ClNO 2 + H 2 O
Efectos sobre el medio ambiente y la salud
Debido a la presencia de halógenos, algunos haloalcanos y haloarenos pueden tener efectos significativos en el medio ambiente y la salud. Por ejemplo, muchos compuestos clorados son contaminantes orgánicos persistentes. Resisten la degradación en el medio ambiente y pueden acumularse en la cadena alimentaria.
Ejemplo: El diclorodifeniltricloroetano (DDT), un compuesto clorado que alguna vez se utilizó como insecticida, ahora está prohibido en muchos países debido a su impacto en el medio ambiente y sus efectos tóxicos en la vida silvestre.
Es importante manejar estas sustancias con cuidado, ya que la exposición a algunos haloalcanos y haloarenos se asocia con riesgos para la salud, incluidos efectos carcinogénicos.
Aplicaciones
- En la industria: Los haloalcanos sirven como importantes intermedios en la síntesis de muchos medicamentos, agroquímicos y polímeros.
- En medicina: Muchos anestésicos halogenados, como el halotano, se derivan de haloalcanos. Estos compuestos son importantes para la cirugía y otros procedimientos médicos.
- Como disolventes: Algunos haloalcanos, como el cloroformo y el tetracloruro de carbono, se utilizan como disolventes en el laboratorio y la industria.
Conclusión
Los haloalcanos y haloarenos representan una clase importante de compuestos orgánicos, con aplicaciones diversas y una importancia química significativa. Comprender sus propiedades, nomenclatura, reacciones e impactos ambientales es crítico para aprovechar su potencial mientras se gestionan los riesgos que plantean.