Grado 12 → Haloalcanos y haloarenos ↓
Propiedades Físicas y Químicas de Haloalcanos y Haloarenos
Los haloalcanos y los haloarenos son tipos de compuestos orgánicos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por átomos de halógeno como flúor, cloro, bromo o yodo. Este simple cambio estructural introduce una variedad de propiedades físicas y químicas que son interesantes e importantes para una variedad de aplicaciones en industrias químicas, farmacéuticas y más.
Propiedades físicas de los haloalcanos
1. Estado y apariencia
Los haloalcanos pueden ser gases, líquidos o sólidos a temperatura ambiente, dependiendo del número de átomos de carbono y átomos de halógeno presentes. Por ejemplo, los haloalcanos más bajos como el clorometano (CH 3 Cl) y el cloroetano (C 2 H 5 Cl) son gases. Sin embargo, a medida que aumenta el peso molecular debido a más átomos de carbono o átomos de halógeno más pesados, los haloalcanos se convierten en líquidos y sólidos.
CH3Cl2 - Gas C 2 H 5 Cl - gas C 4 H 9 Cl - líquido o sólido dependiendo del isómero específico y la temperatura
2. Punto de ebullición y punto de fusión
Los puntos de ebullición y fusión de los haloalcanos son más altos que los de sus alcanos correspondientes porque la presencia de átomos de halógeno resulta en un aumento del peso molecular y fuerzas intermoleculares más fuertes (fuerzas de van der Waals).
El punto de ebullición de los haloalcanos aumenta con el tamaño y la masa del átomo de halógeno. Por ejemplo, los cloroalcanos generalmente tienen puntos de ebullición más altos que los fluoroalcanos:
Punto de ebullición: RF < R-Cl < R-Br < RI
3. Densidad
La densidad de los haloalcanos también aumenta con el tamaño del átomo de halógeno. Esto se debe a que cada átomo de halógeno agrega una masa significativa a la molécula. En general, los haloalcanos son más densos que el agua debido a la presencia de los átomos de halógeno más pesados.
4. Solubilidad
Los haloalcanos son generalmente insolubles en agua debido a su incapacidad para formar enlaces de hidrógeno. Sin embargo, son solubles en disolventes orgánicos como éter, benceno y cloroformo. La solubilidad en disolventes no polares se debe a su carácter no polar derivado de los enlaces carbono-halógeno.
Propiedades químicas de los haloalcanos
1. Reacciones de sustitución nucleofílica
Esta es una reacción importante para los haloalcanos, donde un nucleófilo (especie rica en electrones) reemplaza al átomo de halógeno. Este tipo de reacción es central para la formación de muchos compuestos. Por ejemplo, cuando se trata con NaOH acuoso, un haloalcano se convierte en un alcohol:
RX + NaOH → R-OH + NaX
2. Reacciones de eliminación
Las reacciones de eliminación son comunes en los haloalcanos, conduciendo a la formación de alquenos. En estas reacciones, los haloalcanos pierden elementos de HX (donde X es un halógeno), llevando a la formación de enlaces dobles:
R-CH 2 -CH 2 -X → R-CH=CH 2 + HX
3. Reacción con metales
Los haloalcanos reaccionan con metales para formar compuestos organometálicos. Un ejemplo popular es la formación de reactivos de Grignard cuando se trata con magnesio:
RX + Mg → R-Mg-X
Propiedades físicas de los haloarenos
1. Estado y apariencia
La mayoría de los haloarenos, como el clorobenceno, son líquidos a temperatura ambiente, excepto los compuestos que contienen más átomos de halógeno, como los polihaloarenos, que son sólidos.
2. Punto de ebullición y punto de fusión
Los haloarenos tienen puntos de ebullición y fusión relativamente más altos que los arenos no halogenados debido a sus mayores masas moleculares y fuerzas intermoleculares más fuertes.
3. Densidad
Al igual que los haloalcanos, la densidad de los haloarenos aumenta con el número de átomos de halógeno. El fluorobenceno es menos denso que el clorobenceno o el bromobenceno.
4. Solubilidad
Los haloarenos son mayoritariamente insolubles en agua pero se disuelven en disolventes orgánicos. Esto se debe a su naturaleza no polar similar a los haloalcanos.
Propiedades químicas de los haloarenos
1. Reacciones de sustitución electrófila
En los haloarenos, el átomo de halógeno está unido a un anillo aromático como un anillo de benceno. Esto conduce a reacciones específicas como halogenación, nitración y sulfonación, donde el anillo reemplaza otros elementos mientras estabiliza intermediarios a través de estructuras de resonancia.
Reacción ejemplo - halogenación:
C 6 H 5 Cl + Cl 2 → C 6 H 4 Cl 2 + HCl
2. Reacciones de sustitución nucleofílica
La sustitución nucleofílica es menos común en los haloarenos debido a la estabilidad proporcionada por la resonancia dentro del anillo aromático. Sin embargo, bajo condiciones rigurosas o en presencia de nucleófilos fuertes, estas reacciones pueden ocurrir.
3. Formación de haluros de arilo
Los haloarenos también reaccionan con metales para formar haluros de arilo similares a los haloalcanos.
Conclusión
Tanto los haloalcanos como los haloarenos exhiben propiedades físicas y químicas únicas debido a la inclusión de átomos de halógeno. Comprender estas propiedades es importante para su aplicación en la síntesis química y procesos industriales. Mantener un ojo en sus patrones de reactividad ayuda a los químicos a diseñar rutas para la producción de varios compuestos importantes.
Comentarios