卤代烷烃和卤代芳烃的分类和命名
卤代烷烃和卤代芳烃是重要的有机化合物类别。它们是从烃衍生而来的,其中一个或多个氢原子被卤素原子取代。这种替换可以显著改变原始烃的性质和反应性,使卤代烷烃和卤代芳烃在各种化学应用中具有价值。
卤代烷烃
定义
卤代烷烃,也称为烷基卤化物,是在脂肪族烃中,一个或多个氢原子被卤素原子(氟、氯、溴或碘)取代的化合物。卤代烷烃的一般公式为RX
,其中R
是烷基,X
是卤素。
卤代烷烃的分类
卤代烷烃可根据多个标准分类:
1. 根据卤素原子的数量
- 单卤代烷烃: 含有一个卤素原子。例子:
CH3Cl
(氯甲烷) - 二卤代烷烃: 含有两个卤素原子。例子:
CH2Cl2
(二氯甲烷) - 三卤代烷烃: 含有三个卤素原子。例子:
CHCl3
(氯仿) - 四卤代烷烃: 含有四个卤素原子。例子:
CCl4
(四氯化碳)
HH
|
H - C - C - Br
|
HH
2. 根据与卤素原子相连的碳原子的类型
- 初级(1°)烷基卤化物: 卤素连接在一个初级碳原子上(仅与一个其他碳原子相连的碳原子)。例子:
CH3CH2Cl
(乙基氯) - 次级(2°)烷基卤化物: 卤素连接在一个次级碳原子上(与两个其他碳原子相连的碳原子)。例子:
CH3CHClCH3
(2-氯丙烷) - 三级(3°)烷基卤化物: 卤素连接在一个三级碳原子上(与三个其他碳原子相连的碳原子)。例子:
(CH3)3CCl
(叔丁基氯)
3. 根据卤素原子的类型
- 氟代烷烃: 含有氟。例子:
CF3H
(三氟甲烷) - 氯代烷烃: 含有氯。例子:
CH3Cl
(氯甲烷) - 溴代烷烃: 含有溴。例子:
CH2Br2
(二溴甲烷) - 碘代烷烃: 含有碘。例子:
CH3I
(碘甲烷)
卤代烷烃的命名
IUPAC命名系统
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)系统是命名卤代烷烃的最广泛接受的方法。命名涉及几个步骤:
命名步骤
- 识别化合物中包含卤素原子的最长连续碳链。这是父链,其名称将基于所含碳原子的数量。
- 1个碳:甲烷
- 2个碳:乙烷
- 3个碳:丙烷
- 4个碳:丁烷
- 5个碳:戊烷
- 6个碳:己烷
- 定位并给母链中的碳原子编号,从靠近卤素基团的一端开始。
- 按字母顺序命名卤素取代基,并用数字指定其在母链上的位置。对于多个相同的取代基,使用如"di-"、"tri-"等前缀。
- 组合卤素取代基和母链的名称。
例子: CH3CHClCH2Br
- 最长链含有三个碳原子:丙烷
- 编号从靠近卤素的一端开始:1-氯, 3-溴
- 字母顺序:1-溴-3-氯丙烷
常用命名系统
常用命名系统(也称为平俗命名法)通常使用卤化物的名称后接烷基的名称。
例子: CH3Cl
被称为甲基氯。
卤代芳烃
定义
卤代芳烃,也称为芳基卤化物,是在芳香烃中,一个或多个氢原子被卤素原子取代的化合物。卤代芳烃的一般公式为Ar-X
,其中Ar
是芳基,X
是卤素。
卤代芳烃的分类
卤代芳烃可根据卤素原子的取向进行分类。
1. 单取代卤代芳烃
这些化合物含有一个连接在芳香环上的卤素原子。例子:C6H5Cl
(氯苯)
/
|O|
/
2. 二取代卤代芳烃
这些化合物含有两个由芳香环连接的卤素原子。可以根据相对位置进一步分类:
- 邻位: 相邻位置(1,2位置)。例子:
1,2-二氯苯
- 间位: 相隔一个碳的距离(1,3位置)。例子:
1,3-二氯苯
- 对位: 苯环的对侧(1,4位置)。例子:
1,4-二氯苯
3. 三或多取代卤代芳烃
这些化合物含有三个或更多连接在芳香环上的卤素原子。命名将根据每个取代基的位置和数量进行。
卤代芳烃的命名
IUPAC命名系统
卤代芳烃的IUPAC命名通常很简单:
- 父名是芳香化合物(通常为苯)。
- 命名并编号替代基及其相应的位置。
例子: C6H4BrCl
- 原始名称是苯。
- 溴和氯是取代基,按字母顺序命名。
- 例子名称:1-溴-2-氯苯
卤代芳烃的常用命名系统
与卤代烷烃一样,卤代芳烃可以使用常用术语命名,这通常优先于系统命名:
- 例子:
C6H5Cl
在两种系统中都被命名为氯苯。
卤代烷烃和卤代芳烃的比较
尽管卤代烷烃和卤代芳烃在某些方面相似,如都具有卤素取代基,但由于其连接到的碳链的性质(脂肪族与芳香族)不同,它们有所不同。例如,由于芳香环中的电子位移稳定了碳与卤素之间的键,卤代芳烃通常比卤代烷烃的反应性低。
结束语
理解卤代烷烃和卤代芳烃的分类和命名对于识别这些有机化合物以及有效交流它们非常重要。它们在许多合成工艺、药品和工业应用中作为基本组成块发挥作用。