Классификация и номенклатура галогеналканов и галогенаренов

Галогеналканы и галогенарены - это важные классы органических соединений. Они получены из углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены атомами галогена. Эта замена может существенно изменить свойства и реакционную способность исходного углеводорода, делая галогеналканы и галогенарены ценными в различных химических приложениях.

Галогеналканы

Определение

Галогеналканы, также известные как алкилгалогениды, представляют собой соединения, в которых один или несколько атомов водорода в ациклических углеводородах заменены атомом галогена (фтор, хлор, бром или йод). Общая формула галогеналканов - RX, где R - это алкильная группа, а X - это галоген.

Классификация галогеналканов

Галогеналканы можно классифицировать по нескольким критериям:

1. В зависимости от количества атомов галогена

• Монохалогеналкан: содержит один атом галогена. Пример: CH3Cl (хлорметан)
• Дигалогеналкан: содержит два атома галогена. Пример: CH2Cl2 (дихлорметан)
• Трийгалогеналкан: содержит три атома галогена. Пример: CHCl3 (хлороформ)
• Тетрагалогеналкан: содержит четыре атома галогена. Пример: CCl4 (тетрахлорметан)

HH
|
H - C - C - Br
|
HH

2. В зависимости от типа углеродного атома, связанного с галогеном

• Первичный (1°) алкилгалогенид: Галоген присоединен к первичному углероду (углеродному атому, связанному только с одним другим углеродом). Пример: CH3CH2Cl (этилхлорид)
• Вторичный (2°) алкилгалогенид: Галоген присоединен ко вторичному углероду (углеродному атому, связанному с двумя другими углеродами). Пример: CH3CHClCH3 (2-хлорпропан)
• Третичный (3°) алкилгалогенид: Галоген присоединен к третичному углероду (углеродному атому, связанному с тремя другими углеродами). Пример: (CH3)3CCl (трет-бутилхлорид)

3. В зависимости от типа галогена

• Фторалкан: Содержит фтор. Пример: CF3H (трифторид метана)
• Хлоралканы: Содержат хлор. Пример: CH3Cl (хлорметан)
• Бромалкиль: Содержит бром. Пример: CH2Br2 (дибромметан)
• Йодалкан: Содержит йод. Пример: CH3I (йодметан)

Наименование галогеналканов

Система номенклатуры IUPAC

Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) - это наиболее общепринятая система наименования галогеналканов. Наименование включает несколько шагов:

Шаги наименования

1. Определите самую длинную непрерывную углеродную цепь в соединении, содержащем атом галогена. Это основная цепь, и ее имя будет основано на числе углеродных атомов, которые она содержит.
   • 1 углерод: метан
   • 2 углерода: этан
   • 3 углерода: пропан
   • 4 углерода: бутан
   • 5 углеродов: пентан
   • 6 углеродов: гексан
2. Определите и пронумеруйте углеродные атомы в основной цепи, начиная с конца, ближайшего к галогенной группе.
3. Имя галогенных заместителей в алфавитном порядке и укажите их положение на основной цепи с номером. Используйте префиксы такие, как "ди-", "три-" и т. д. для нескольких идентичных заместителей.
4. Комбинируйте имена галогенных заместителей и основной цепи.

Пример: CH3CHClCH2Br

- Самая длинная цепь имеет три углеродных атома: пропан
- Нумерация начинается с конца, ближайшего к галогену: 1-хлоро, 3-бромо
- Алфавитный порядок: 1-Бромо-3-хлорпропан

Системы обычного наименования

Система общего наименования (также называемая тривиальной номенклатурой) часто использует название галида, за которым следует название алкильной группы.

Пример: CH3Cl называется метилхлоридом.

Галогенарены

Определение

Галогенарены, также известные как арилгалогениды, представляют собой соединения, в которых один или несколько атомов водорода в ароматических углеводородах заменены атомами галогена. Общая формула галогенаренов - Ar-X, где Ar - это арильная группа, а X - это галоген.

Классификация галогенаренов

Галогенарены можно классифицировать в зависимости от ориентации атомов галогена.

1. Моно-замещенные галогенарены

Содержат атом галогена, прикрепленный к ароматическому кольцу. Пример: C6H5Cl (хлорбензол)

/
|O|
/

2. Ди-замещенные галогенарены

Эти содержат два атома галогена, связанных через ароматическое кольцо. Их можно дополнительно классифицировать в зависимости от относительного положения:

• Орто-позиция: соседние позиции (1,2 позиции). Пример: 1,2-Дихлорбензол
• Мета-позиция: один углерод через (1,3 позиция). Пример: 1,3-Дихлорбензол
• Пара-позиция: противоположная сторона бензольного кольца (1,4 позиция). Пример: 1,4-Дихлорбензол

3. Три- или поли-замещенные галогенарены

Содержат три или более атомов галогена, присоединенных к ароматическому кольцу. Номенклатура будет соответствовать позиции и числу каждого заместителя.

Наименование галогенаренов

Система номенклатуры IUPAC

Номенклатура IUPAC для галогенаренов обычно проста:

• Родовое название - это ароматическое соединение (обычно бензол).
• Имя и нумерация заменителей с указанием их соответственно позиции.

Пример: C6H4BrCl

- Исходное название - бензол.
- Бром и хлор являются заместителями и именуются по алфавиту.
- Пример названия: 1-Бром-2-хлорбензол

Общая система наименования для галогенаренов

Как и в случае галогеналканов, галогенарены могут быть названы с использованием общих терминов, которые часто превосходят систематические названия:

• Пример: C6H5Cl называется хлорбензон как в обоих системах.

Сравнение галогеналканов и галогенаренов

Хотя галогеналканы и галогенарены схожи по некоторым характеристикам, таким как наличие галогенных заместителей, они отличаются по природе углеродной цепи (алифатической или ароматической), к которой они прикреплены. Например, галогенарены, как правило, менее реактивны, чем галогеналканы, из-за смещения электронов в ароматическом кольце, которое стабилизирует связь между углеродом и галогеном.

Заключительные заметки

Понимание классификации и номенклатуры галогеналканов и галогенаренов важно для идентификации этих соединений в органической химии и эффективного общения о них. Они служат основными строительными блоками во многих синтетических процессах, фармацевтике и промышленных приложениях.

Комментарии