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Classificação e nomenclatura de haloalcanos e haloarenos
Haloalcanos e haloarenos são classes importantes de compostos orgânicos. Eles são derivados de hidrocarbonetos onde um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio. Esta substituição pode alterar significativamente as propriedades e reatividades do hidrocarboneto original, tornando os haloalcanos e haloarenos valiosos em uma variedade de aplicações químicas.
Haloalcanos
Definição
Haloalcanos, também conhecidos como haletos de alquila, são compostos nos quais um ou mais átomos de hidrogênio nos hidrocarbonetos alifáticos são substituídos por um átomo de halogênio (flúor, cloro, bromo ou iodo). A fórmula geral para os haloalcanos é RX
, em que R
é um grupo alquila e X
é um halogênio.
Classificação de haloalcanos
Os haloalcanos podem ser classificados com base em vários critérios:
1. Com base no número de átomos de halogênio
- Mono-haloalcano: Contém um átomo de halogênio. Exemplo:
CH3Cl
(clorometano) - Di-haloalcano: Contém dois átomos de halogênio. Exemplo:
CH2Cl2
(diclorometano) - Tri-haloalcano: Contém três átomos de halogênio. Exemplo:
CHCl3
(clorofórmio) - Tetra-haloalcano: Contém quatro átomos de halogênio. Exemplo:
CCl4
(tetracloreto de carbono)
HH
|
H - C - C - Br
|
HH
2. Dependendo do tipo de átomo de carbono ligado ao halogênio
- Haleto de alquila primário (1°): O halogênio está ligado a um carbono primário (um átomo de carbono ligado a apenas outro carbono). Exemplo:
CH3CH2Cl
(cloreto de etila) - Haleto de alquila secundário (2°): O halogênio está ligado a um carbono secundário (um átomo de carbono ligado a dois outros carbonos). Exemplo:
CH3CHClCH3
(2-cloropropano) - Haleto de alquila terciário (3°): O halogênio está ligado a um carbono terciário (um átomo de carbono ligado a três outros carbonos). Exemplo:
(CH3)3CCl
(cloreto de terc-butila)
3. Com base no tipo de átomo de halogênio
- Fluoroalcano: Contém flúor. Exemplo:
CF3H
(trifluorometano) - Cloroalcanos: Contêm cloro. Exemplo:
CH3Cl
(clorometano) - Bromoalcano: Contém bromo. Exemplo:
CH2Br2
(dibromometano) - Iodoalcano: Contém iodo. Exemplo:
CH3I
(iodometano)
Nomenclatura de haloalcanos
Sistema de nomenclatura IUPAC
O sistema da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é o método mais amplamente aceito para nomear haloalcanos. A nomenclatura envolve várias etapas:
Etapas de Nomeação
- Identifique a cadeia de carbono contínua mais longa no composto que contém um átomo de halogênio. Esta é a cadeia principal, e seu nome será baseado no número de átomos de carbono que contém.
- 1 carbono: metano
- 2 carbonos: etano
- 3 carbonos: propano
- 4 carbonos: butano
- 5 carbonos: pentano
- 6 carbonos: hexano
- Localize e numere os átomos de carbono na cadeia principal, começando pela extremidade mais próxima do grupo halogênio.
- Nomeie os substituintes halogênios em ordem alfabética e especifique sua posição na cadeia principal com um número. Use prefixos como "di-", "tri-", etc. para múltiplos substituintes idênticos.
- Combine os nomes dos substituintes halogênios e a cadeia principal.
Exemplo: CH3CHClCH2Br
- A cadeia mais longa tem três átomos de carbono: propano
- A numeração começa pela extremidade mais próxima do halogênio: 1-cloro, 3-bromo
- Ordem alfabética: 1-bromo-3-cloropropano
Sistemas de nomenclatura comum
O sistema de nomenclatura comum (também chamado de nomenclatura trivial) frequentemente usa o nome do haleto seguido pelo nome do grupo alquila.
Exemplo: CH3Cl
é chamado de cloreto de metila.
Haloarenos
Definição
Haloarenos, também conhecidos como haletos arílicos, são compostos nos quais um ou mais átomos de hidrogênio nos hidrocarbonetos aromáticos são substituídos por átomos de halogênio. A fórmula geral para os haloarenos é Ar-X
, onde Ar
é um grupo arílico e X
é um halogênio.
Classificação de haloarenos
Os haloarenos podem ser classificados com base na orientação dos átomos de halogênio.
1. Haloarenos monosubstituídos
Estes contêm um átomo de halogênio ligado a um anel aromático. Exemplo: C6H5Cl
(clorobenzeno)
/
|O|
/
2. Haloarenos dissubstituídos
Estes contêm dois átomos de halogênio ligados por um anel aromático. Estes podem ser ainda classificados dependendo da posição relativa:
- Posição orto: posições adjacentes (posições 1,2). Exemplo:
1,2-diclorobenzeno
- Posição meta: um carbono de distância (posição 1,3). Exemplo:
1,3-diclorobenzeno
- Posição para: O lado oposto do anel benzênico (posição 1,4). Exemplo:
1,4-diclorobenzeno
3. Haloarenos tri ou poli-substituídos
Estes contêm três ou mais átomos de halogênio ligados a um anel aromático. A nomenclatura será de acordo com a posição e o número de cada substituinte.
Nomenclatura de haloarenos
Sistema de nomenclatura IUPAC
A nomenclatura IUPAC para haloarenos é geralmente direta:
- O nome principal é o composto aromático (geralmente benzeno).
- Nomeie e numere as substâncias substituídas junto com suas respectivas posições.
Exemplo: C6H4BrCl
- O nome original é benzeno.
- Bromo e cloro são substituintes, nomeados em ordem alfabética.
- Nome do exemplo: 1-Bromo-2-clorobenzeno
Sistema de nomenclatura comum para haloarenos
Assim como com os haloalcanos, os haloarenos podem ser nomeados usando terminologia comum, que muitas vezes supera os nomes sistemáticos:
- Exemplo:
C6H5Cl
é nomeado clorobenzeno em ambos os sistemas.
Comparação de haloalcanos e haloarenos
Embora haloalcanos e haloarenos sejam semelhantes em alguns aspectos, como ter substituintes halogênio, eles diferem devido à natureza da cadeia de carbono (alifática vs aromática) à qual estão ligados. Por exemplo, os haloarenos são geralmente menos reativos do que os haloalcanos devido ao deslocamento de elétrons no anel aromático, que estabiliza a ligação entre carbono e halogênio.
Notas finais
Entender a classificação e a nomenclatura de haloalcanos e haloarenos é essencial para identificar esses compostos na química orgânica e comunicá-los de forma eficaz. Eles servem como blocos de construção básicos em muitos processos sintéticos, farmacêuticos e aplicações industriais.