ハロアルカンとハロアレーンの分類と命名法

ハロアルカンとハロアレーンは、重要な有機化合物のクラスです。これらは、炭化水素から派生したもので、1つ以上の水素原子がハロゲン原子によって置換されたものです。この置換は、元の炭化水素の特性や反応性を大きく変化させ、ハロアルカンとハロアレーンをさまざまな化学用途において価値あるものにします。

ハロアルカン

定義

ハロアルカンは、アルキルハライドとも呼ばれ、脂肪族炭化水素中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素）によって置換された化合物です。ハロアルカンの一般式はRXであり、Rはアルキル基、Xはハロゲンです。

ハロアルカンの分類

ハロアルカンは複数の基準で分類できます:

1. ハロゲン原子の数に基づく

• モノハロアルカン: 1つのハロゲン原子を含む。例: CH3Cl（クロロメタン）
• ジハロアルカン: 2つのハロゲン原子を含む。例: CH2Cl2（ジクロロメタン）
• トリハロアルカン: 3つのハロゲン原子を含む。例: CHCl3（クロロホルム）
• テトラハロアルカン: 4つのハロゲン原子を含む。例: CCl4（四塩化炭素）

HH
|
H - C - C - Br
|
HH

2. ハロゲンに結合している炭素原子の種類による

• 一次（1°）アルキルハライド: ハロゲンが一次炭素（他の炭素に1つだけ結合している炭素）に結合している。例: CH3CH2Cl（エチルクロリド）
• 二次（2°）アルキルハライド: ハロゲンが二次炭素（他の炭素に2つ結合している炭素）に結合している。例: CH3CHClCH3（2-クロロプロパン）
• 三次（3°）アルキルハライド: ハロゲンが三次炭素（他の炭素に3つ結合している炭素）に結合している。例: (CH3)3CCl（tert-ブチルクロリド）

3. ハロゲン原子の種類に基づく分類

• フルオロアルカン: フッ素を含む。例: CF3H（トリフルオロメタン）
• クロロアルカン: 塩素を含む。例: CH3Cl（クロロメタン）
• ブロモアルカン: 臭素を含む。例: CH2Br2（ジブロモメタン）
• ヨウドアルカン: ヨウ素を含む。例: CH3I（ヨードメタン）

ハロアルカンの命名

IUPAC命名システム

国際純正・応用化学連合（IUPAC）システムは、ハロアルカンを命名するための最も広く受け入れられている方法です。命名は次の手順を含みます:

命名の手順

1. 化合物でハロゲン原子を含む最も長い連続した炭素鎖を特定します。これが親鎖となり、含まれる炭素原子の数に基づいた名前が付けられます。
   • 1炭素: メタン
   • 2炭素: エタン
   • 3炭素: プロパン
   • 4炭素: ブタン
   • 5炭素: ペンタン
   • 6炭素: ヘキサン
2. 親鎖の炭素原子を、ハロゲングループに最も近い端から番号を付けます。
3. ハロゲン置換基をアルファベット順に命名し、親鎖上の位置を番号で指定します。同一の置換基が複数ある場合は"di-"、"tri-"などの接頭辞を使用します。
4. ハロゲン置換基と親鎖の名前を組み合わせます。

例: CH3CHClCH2Br

- 最も長い鎖は3炭素: プロパン
- ハロゲンに最も近い端から番号付け: 1-クロロ、3-ブロモ
- アルファベット順: 1-ブロモ-3-クロロプロパン

一般的な命名システム

一般的な命名システム（慣用命名とも呼ばれる）は、しばしばハライドの名前の後にアルキル基の名前を使用します。

例: CH3Clはメチルクロリドと呼ばれます。

ハロアレーン

定義

ハロアレーンは、アリールハライドとも呼ばれ、芳香族炭化水素中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子によって置換された化合物です。ハロアレーンの一般式はAr-Xであり、Arはアリール基、Xはハロゲンです。

ハロアレーンの分類

ハロアレーンは、ハロゲン原子の配向に基づいて分類されます。

1. モノ置換ハロアレーン

これらは、芳香族環に結合したハロゲン原子を含みます。例: C6H5Cl（クロロベンゼン）

/
|O|
/

2. ジ置換ハロアレーン

これらは芳香族環によって結合された2つのハロゲン原子を含みます。これらは、相対位置に応じてさらに分類されます:

• オルト位置: 隣接する位置（1,2位置）。例: 1,2-ジクロロベンゼン
• メタ位置: 1つ炭素を挟んだ位置（1,3位置）。例: 1,3-ジクロロベンゼン
• パラ位置: ベンゼン環の反対側（1,4位置）。例: 1,4-ジクロロベンゼン

3. トリまたは多置換ハロアレーン

これらは、芳香族環に結合した3つ以上のハロゲン原子を含みます。名称はそれぞれの置換基の位置と数に従います。

ハロアレーンの命名

IUPAC命名システム

ハロアレーンのIUPAC命名は通常、単純です:

• 親の名前は芳香族化合物（通常はベンゼン）の名前です。
• 置換物の名前とそれぞれの位置を並べて命名します。

例: C6H4BrCl

- 元の名前はベンゼンです。
- ブロムとクロルは置換基で、アルファベット順に命名します。
- 例名: 1-ブロモ-2-クロロベンゼン

ハロアレーンの一般的な命名システム

ハロアレーンも、ハロアルカンと同様に、しばしば体系的な名前に勝る一般用語を用いて名付けられます:

• 例: C6H5Clは両方のシステムでクロロベンゼンと命名されます。

ハロアルカンとハロアレーンの比較

ハロアルカンとハロアレーンは、ハロゲン置換基を持つ点で類似していますが、それらが結合している炭素鎖の性質（脂肪族 vs 芳香族）により異なります。例えば、ハロアレーンは、芳香族環内の電子の移動によって炭素とハロゲンの結合が安定化されるため、一般的にハロアルカンよりも反応性が低いです。

結論

ハロアルカンとハロアレーンの分類と命名法を理解することは、有機化学においてこれらの化合物を識別し、効果的にそれらについてコミュニケーションをとるために重要です。これらは、多くの合成プロセス、医薬品、産業応用において基本的な構成要素として機能します。

コメント