Grado 12

Grado 12Haloalcanos y haloarenos


Clasificación y nomenclatura de haloalcanos y haloarenos


Los haloalcanos y haloarenos son clases importantes de compuestos orgánicos. Se derivan de hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de halógeno. Esta sustitución puede alterar significativamente las propiedades y reactividades del hidrocarburo original, haciendo valiosos a los haloalcanos y haloarenos en una variedad de aplicaciones químicas.

Haloalcanos

Definición

Los haloalcanos, también conocidos como halogenuros de alquilo, son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno en hidrocarburos alifáticos son reemplazados por un átomo de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). La fórmula general de los haloalcanos es RX, donde R es un grupo alquilo y X es un halógeno.

Clasificación de haloalcanos

Los haloalcanos se pueden clasificar según varios criterios:

1. Basado en el número de átomos de halógeno

  • Monohaloalcano: Contiene un átomo de halógeno. Ejemplo: CH3Cl (clorometano)
  • Dihaloalcano: Contiene dos átomos de halógeno. Ejemplo: CH2Cl2 (diclorometano)
  • Trihaloalcano: Contiene tres átomos de halógeno. Ejemplo: CHCl3 (cloroformo)
  • Tetrahaloalcano: Contiene cuatro átomos de halógeno. Ejemplo: CCl4 (tetracloruro de carbono)
HH
|
H - C - C - Br
|
HH

2. Dependiendo del tipo de átomo de carbono unido al halógeno

  • Halogenuro de alquilo primario (1°): El halógeno está unido a un carbono primario (un átomo de carbono unido a solo otro carbono). Ejemplo: CH3CH2Cl (cloruro de etilo)
  • Halogenuro de alquilo secundario (2°): El halógeno está unido a un carbono secundario (un átomo de carbono unido a dos otros carbonos). Ejemplo: CH3CHClCH3 (2-cloropropano)
  • Halogenuro de alquilo terciario (3°): El halógeno está unido a un carbono terciario (un átomo de carbono unido a tres otros carbonos). Ejemplo: (CH3)3CCl (cloruro de tert-butilo)

3. Basado en el tipo de átomo de halógeno

  • Fluoroalcano: Contiene flúor. Ejemplo: CF3H (trifluorometano)
  • Cloroalcanos: Contienen cloro. Ejemplo: CH3Cl (clorometano)
  • Bromoalcano: Contiene bromo. Ejemplo: CH2Br2 (dibromometano)
  • Iodoalcano: Contiene yodo. Ejemplo: CH3I (yodometano)

Nomenclatura de haloalcanos

Sistema de nomenclatura IUPAC

El sistema de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es el método más ampliamente aceptado para nombrar haloalcanos. El nombramiento implica varios pasos:

Pasos para Nombrar

  1. Identificar la cadena de carbono continua más larga en el compuesto que contiene un átomo de halógeno. Esta es la cadena principal, y su nombre se basará en la cantidad de átomos de carbono que contiene.
    • 1 carbono: metano
    • 2 carbonos: etano
    • 3 carbonos: propano
    • 4 carbonos: butano
    • 5 carbonos: pentano
    • 6 carbonos: hexano
  2. Localizar y numerar los átomos de carbono en la cadena principal, comenzando en el extremo más cercano al grupo de halógeno.
  3. Nombrar los sustituyentes de halógeno en orden alfabético, y especificar su posición en la cadena principal con un número. Usar prefijos como "di-", "tri-", etc., para múltiples sustituyentes idénticos.
  4. Combinar los nombres de los sustituyentes de halógeno y la cadena principal.

Ejemplo: CH3CHClCH2Br

- La cadena más larga tiene tres átomos de carbono: propano
- La numeración comienza desde el extremo más cercano al halógeno: 1-cloro, 3-bromo
- Orden alfabético: 1-Bromo-3-cloropropano

Sistemas de nomenclatura comunes

El sistema de nomenclatura común (también llamado nomenclatura trivial) a menudo utiliza el nombre del haluro seguido del nombre del grupo alquilo.

Ejemplo: CH3Cl se llama cloruro de metilo.

Haloarenos

Definición

Los haloarenos, también conocidos como halogenuros de arilo, son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno en hidrocarburos aromáticos son reemplazados por átomos de halógeno. La fórmula general de los haloarenos es Ar-X, donde Ar es un grupo arilo y X es un halógeno.

Clasificación de haloarenos

Los haloarenos se pueden clasificar según la orientación de los átomos de halógeno.

1. Haloarenos mono-sustituidos

Estos contienen un átomo de halógeno unido a un anillo aromático. Ejemplo: C6H5Cl (clorobenceno)

/
|O|
/

2. Haloareno di-sustituido

Estos contienen dos átomos de halógeno unidos por un anillo aromático. Se pueden clasificar además dependiendo de la posición relativa:

  • Posición Orto: posiciones adyacentes (posiciones 1,2). Ejemplo: 1,2-Diclorobenceno
  • Posición Meta: un carbono de distancia (posición 1,3). Ejemplo: 1,3-Diclorobenceno
  • Posición Para: el lado opuesto del anillo de benceno (posición 1,4). Ejemplo: 1,4-Diclorobenceno

3. Haloarenos tri o polisutstituidos

Estos contienen tres o más átomos de halógeno unidos a un anillo aromático. La nomenclatura será de acuerdo a la posición y número de cada sustituyente.

Nomenclatura de haloarenos

Sistema de nomenclatura IUPAC

La nomenclatura IUPAC para haloarenos generalmente es directa:

  • El nombre del padre es el compuesto aromático (usualmente benceno).
  • Nombrar y numerar las sustancias sustituidas junto con sus posiciones respectivas.

Ejemplo: C6H4BrCl

- El nombre original es benceno.
- Bromo y cloro son sustituyentes, nombrados alfabéticamente.
- Ejemplo de nombre: 1-Bromo-2-clorobenceno

Sistema de nomenclatura común para haloarenos

Como con los haloalcanos, los haloarenos pueden ser nombrados usando terminología común, que a menudo supera los nombres sistemáticos:

  • Ejemplo: C6H5Cl se denomina clorobenceno en ambos sistemas.

Comparación de haloalcanos y haloarenos

Aunque los haloalcanos y haloarenos son similares en algunos aspectos, como tener sustituyentes de halógeno, se diferencian debido a la naturaleza de la cadena de carbono (alifática vs aromática) a la que están unidos. Por ejemplo, los haloarenos son generalmente menos reactivos que los haloalcanos debido al desplazamiento de electrones en el anillo aromático, lo que estabiliza el enlace entre carbono y halógeno.

Notas finales

Entender la clasificación y nomenclatura de haloalcanos y haloarenos es esencial para identificar estos compuestos en química orgánica y comunicarse sobre ellos eficazmente. Sirven como bloques de construcción básicos en muchos procesos sintéticos, farmacéuticos y aplicaciones industriales.


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