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Clasificación y nomenclatura de haloalcanos y haloarenos
Los haloalcanos y haloarenos son clases importantes de compuestos orgánicos. Se derivan de hidrocarburos donde uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por átomos de halógeno. Esta sustitución puede alterar significativamente las propiedades y reactividades del hidrocarburo original, haciendo valiosos a los haloalcanos y haloarenos en una variedad de aplicaciones químicas.
Haloalcanos
Definición
Los haloalcanos, también conocidos como halogenuros de alquilo, son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno en hidrocarburos alifáticos son reemplazados por un átomo de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). La fórmula general de los haloalcanos es RX
, donde R
es un grupo alquilo y X
es un halógeno.
Clasificación de haloalcanos
Los haloalcanos se pueden clasificar según varios criterios:
1. Basado en el número de átomos de halógeno
- Monohaloalcano: Contiene un átomo de halógeno. Ejemplo:
CH3Cl
(clorometano) - Dihaloalcano: Contiene dos átomos de halógeno. Ejemplo:
CH2Cl2
(diclorometano) - Trihaloalcano: Contiene tres átomos de halógeno. Ejemplo:
CHCl3
(cloroformo) - Tetrahaloalcano: Contiene cuatro átomos de halógeno. Ejemplo:
CCl4
(tetracloruro de carbono)
HH
|
H - C - C - Br
|
HH
2. Dependiendo del tipo de átomo de carbono unido al halógeno
- Halogenuro de alquilo primario (1°): El halógeno está unido a un carbono primario (un átomo de carbono unido a solo otro carbono). Ejemplo:
CH3CH2Cl
(cloruro de etilo) - Halogenuro de alquilo secundario (2°): El halógeno está unido a un carbono secundario (un átomo de carbono unido a dos otros carbonos). Ejemplo:
CH3CHClCH3
(2-cloropropano) - Halogenuro de alquilo terciario (3°): El halógeno está unido a un carbono terciario (un átomo de carbono unido a tres otros carbonos). Ejemplo:
(CH3)3CCl
(cloruro de tert-butilo)
3. Basado en el tipo de átomo de halógeno
- Fluoroalcano: Contiene flúor. Ejemplo:
CF3H
(trifluorometano) - Cloroalcanos: Contienen cloro. Ejemplo:
CH3Cl
(clorometano) - Bromoalcano: Contiene bromo. Ejemplo:
CH2Br2
(dibromometano) - Iodoalcano: Contiene yodo. Ejemplo:
CH3I
(yodometano)
Nomenclatura de haloalcanos
Sistema de nomenclatura IUPAC
El sistema de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es el método más ampliamente aceptado para nombrar haloalcanos. El nombramiento implica varios pasos:
Pasos para Nombrar
- Identificar la cadena de carbono continua más larga en el compuesto que contiene un átomo de halógeno. Esta es la cadena principal, y su nombre se basará en la cantidad de átomos de carbono que contiene.
- 1 carbono: metano
- 2 carbonos: etano
- 3 carbonos: propano
- 4 carbonos: butano
- 5 carbonos: pentano
- 6 carbonos: hexano
- Localizar y numerar los átomos de carbono en la cadena principal, comenzando en el extremo más cercano al grupo de halógeno.
- Nombrar los sustituyentes de halógeno en orden alfabético, y especificar su posición en la cadena principal con un número. Usar prefijos como "di-", "tri-", etc., para múltiples sustituyentes idénticos.
- Combinar los nombres de los sustituyentes de halógeno y la cadena principal.
Ejemplo: CH3CHClCH2Br
- La cadena más larga tiene tres átomos de carbono: propano
- La numeración comienza desde el extremo más cercano al halógeno: 1-cloro, 3-bromo
- Orden alfabético: 1-Bromo-3-cloropropano
Sistemas de nomenclatura comunes
El sistema de nomenclatura común (también llamado nomenclatura trivial) a menudo utiliza el nombre del haluro seguido del nombre del grupo alquilo.
Ejemplo: CH3Cl
se llama cloruro de metilo.
Haloarenos
Definición
Los haloarenos, también conocidos como halogenuros de arilo, son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno en hidrocarburos aromáticos son reemplazados por átomos de halógeno. La fórmula general de los haloarenos es Ar-X
, donde Ar
es un grupo arilo y X
es un halógeno.
Clasificación de haloarenos
Los haloarenos se pueden clasificar según la orientación de los átomos de halógeno.
1. Haloarenos mono-sustituidos
Estos contienen un átomo de halógeno unido a un anillo aromático. Ejemplo: C6H5Cl
(clorobenceno)
/
|O|
/
2. Haloareno di-sustituido
Estos contienen dos átomos de halógeno unidos por un anillo aromático. Se pueden clasificar además dependiendo de la posición relativa:
- Posición Orto: posiciones adyacentes (posiciones 1,2). Ejemplo:
1,2-Diclorobenceno
- Posición Meta: un carbono de distancia (posición 1,3). Ejemplo:
1,3-Diclorobenceno
- Posición Para: el lado opuesto del anillo de benceno (posición 1,4). Ejemplo:
1,4-Diclorobenceno
3. Haloarenos tri o polisutstituidos
Estos contienen tres o más átomos de halógeno unidos a un anillo aromático. La nomenclatura será de acuerdo a la posición y número de cada sustituyente.
Nomenclatura de haloarenos
Sistema de nomenclatura IUPAC
La nomenclatura IUPAC para haloarenos generalmente es directa:
- El nombre del padre es el compuesto aromático (usualmente benceno).
- Nombrar y numerar las sustancias sustituidas junto con sus posiciones respectivas.
Ejemplo: C6H4BrCl
- El nombre original es benceno.
- Bromo y cloro son sustituyentes, nombrados alfabéticamente.
- Ejemplo de nombre: 1-Bromo-2-clorobenceno
Sistema de nomenclatura común para haloarenos
Como con los haloalcanos, los haloarenos pueden ser nombrados usando terminología común, que a menudo supera los nombres sistemáticos:
- Ejemplo:
C6H5Cl
se denomina clorobenceno en ambos sistemas.
Comparación de haloalcanos y haloarenos
Aunque los haloalcanos y haloarenos son similares en algunos aspectos, como tener sustituyentes de halógeno, se diferencian debido a la naturaleza de la cadena de carbono (alifática vs aromática) a la que están unidos. Por ejemplo, los haloarenos son generalmente menos reactivos que los haloalcanos debido al desplazamiento de electrones en el anillo aromático, lo que estabiliza el enlace entre carbono y halógeno.
Notas finales
Entender la clasificación y nomenclatura de haloalcanos y haloarenos es esencial para identificar estos compuestos en química orgánica y comunicarse sobre ellos eficazmente. Sirven como bloques de construcción básicos en muchos procesos sintéticos, farmacéuticos y aplicaciones industriales.